Octamethylcyclotetrasiloxan

Strukturformel
	Struktur von Octamethylcyclotetrasiloxan
Allgemeines
Name	Octamethylcyclotetrasiloxan
Andere Namen	D4; OMCTS; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H24O4Si4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-136-7
ECHA-InfoCard	100.008.307
PubChem	11169
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Eigenschaften
Molare Masse	296,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	17,5 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	171–175 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	124,5±6,2 Pa (25 °C)<ref>Ying Duan Lei, Frank Wania, Dan Mathers: Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 55, 2010, S. 5868–5873, doi:10.1021/je100835n.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (56,2±2,5 ppb bei 23 °C)<ref>Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.</ref>
Brechungsindex	1,3968<ref>Eugene G. Rochow: Einführung in die Chemie der Silikone. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1952.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐361f‐410
	P: 202‐210‐233‐240‐273‐308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)<ref name="SVHC_100.008.307">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octamethylcyclotetrasiloxan (D₄) ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es gehört zur Gruppe Organosiliciumverbindungen, d. h., es ist eine organische Verbindung, bei der die Siliciumatome direkt an Kohlenstoffatome gebunden sind.

Verwendung

Octamethylcyclotetrasiloxan wird beispielsweise als Ausgangsstoff für die basisch oder sauer katalysierte Ringöffnungspolymerisation<ref>ChemgaPedia: @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemgapedia.deSilicone (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive (T)).</ref>, für die Herstellung von Gummi, Fahrzeugpflegeprodukten, Entschäumern und in Abdichtungen verwendet.<ref>KemI-stat – schwedisches Produkteregister.</ref> Weiterhin wird es in der NMR-Spektroskopie als Referenzsubstanz verwendet.<ref>Uni Regensburg: Standards in der NMR-Spektroskopie (PDF; 98 kB), abgerufen am 24. März 2013.</ref> Als einer der Bestandteile eines Stoffgemisches, das unter dem Handelsnamen Cyclomethicon (oder Cyclemeticon) bekannt ist, findet es Verwendung in Anti-Kopflausmitteln als Trägermittel des Wirkstoffes Dimeticon. Weiteres Einsatzgebiet ist die Hydrophobierung von pyrogener Kieselsäure (Aerosil D4).<ref>Schriftenreihe Pigmente, Degussa Kieselsäuren, Nummer 12, S. 14ff.</ref> Der Verbrauch lag in Schweden zwischen 1999 und 2003 bei 5–50 t/Jahr.<ref>Eva Brorström-Lundén, Lennart Kaj, Jeanette Andersson, Anna Palm Cousins, Mikael Remberger, Martin Schlabach, Norbert Schmidbauer: Screening of New Chemicals in Sweden: The Siloxane Case (PDF; 425 kB). Workshop on Emerging environmental pollutants: Key Issues and Challenges. Stresa, Italien.</ref> Im bzw. in den EWR werden jährlich 100 000 bis 1 000 000 Tonnen Octamethylcyclotetrasiloxan hergestellt bzw. importiert.<ref>InfoCard zu Vorlage:Linktext-Check der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>

D₄ ist eine der wenigen bekannten Verbindungen, die bei ihrer Polymerisation eine Floor-Temperatur aufweisen.<ref>G. G. Odian: Principles of polymerization. John Wiley and Sons, 2004, ISBN 0-471-27400-3, S. 79–81</ref><ref>J. E. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Gulke: Polymer Handbook. 3. Auflage, Wiley-Interscience, 1989, ISBN 0-471-81244-7, S. 316.</ref>

Regulierung

Octamethylcyclotetrasiloxan erfüllt die Kriterien für die Identifizierung persistenter, bioakkumulierbarer und toxischer Stoffe sowie sehr persistenter und sehr bioakkumulierbarer Stoffe.<ref name="SVHC_100.008.307" />

Octamethylcyclotetrasiloxan wurde am 27. Juni 2018 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.008.307" />

Im EWR dürfen seit dem 31. Januar 2020 keine abwaschbaren kosmetischen Mittel mit einer Octamethylcyclotetrasiloxan-Konzentration von 0,1 Gewichtsprozent oder höher in Verkehr gebracht werden.<ref>Verordnung (EU) 2018/35 der Kommission vom 10. Januar 2018 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan („D4“) und Decamethylcyclopentasiloxan („D5“)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

Ab dem 6. Juni 2026 darf D₄ generell nicht mehr eingesetzt werden, mit Ausnahmen und Übergangsfristen für gewisse Anwendungen, u. a. für die Herstellung von Siliconpolymeren.<ref>Verordnung (EU) 2024/1328 der Kommission vom 16. Mai 2024 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan (D4), Decamethylcyclopentasiloxan (D5) und Dodecamethylcyclohexasiloxan (D6)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Commons: Octamethylcyclotetrasiloxan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

BAuA: Octamethylcyclotetrasiloxan (D4)

Einzelnachweise