Decamethylcyclopentasiloxan

Strukturformel
	Strukturformel von Decamethylcyclopentasiloxan
Allgemeines
Name	Decamethylcyclopentasiloxan
Andere Namen	Vorlage:INCI; D5;
Summenformel	C10H30O5Si5
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-764-9
ECHA-InfoCard	100.007.969
PubChem	10913
DrugBank	DB11244
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	370,72 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−38 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	210 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	20,4±1,1 Pa (25 °C)<ref>Ying Duan Lei, Frank Wania, Dan Mathers: Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 55, 2010, S. 5868–5873, doi:10.1021/je100835n.</ref>; 0,16 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 1,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (17,03±0,72 ppb bei 23 °C)<ref>Sudarsanan Varaprath, Cecil L. Frye, Jerry Hamelink: Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones). In: Environmental Toxicology and Chemistry. 15, 1996, S. 1263–1265, doi:10.1002/etc.5620150803.</ref>
Brechungsindex	1,3982<ref>Eugene G. Rochow: Einführung in die Chemie der Silikone. Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1952.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT), sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)<ref name="SVHC_100.007.969">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decamethylcyclopentasiloxan (D₅) ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Es gehört zur Gruppe Organosiliciumverbindungen, d. h., es ist eine organische Verbindung, bei der die Siliciumatome direkt an Kohlenstoffatome gebunden sind.

Eigenschaften

Decamethylcyclopentasiloxan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 77 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,52 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (820 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 392 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. D₅ weist eine Kombination eines hohen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log K_OW: 8,07±0,22) und eines hohen Luft-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log K_AW: 3,13±0,13) auf.<ref>Shihe Xu, Bruce Kropscott: Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol. In: Analytical Chemistry. Band 84, Nr. 4, Februar 2012, S. 1948–1955, doi:10.1021/ac202953t. </ref>

Verwendung

Decamethylcyclopentasiloxan wird beispielsweise als Ausgangsstoff für die basisch oder sauer katalysierte Ringöffnungspolymerisation,<ref>Silicone. In: ChemgaPedia. Abgerufen am 31. Mai 2021. </ref> für Kosmetika und Hygieneartikel, in Reinigungs- und Poliermitteln und als Benzinadditiv verwendet.<ref>KemI-stat – schwedisches Produkteregister, abgerufen am 20. Juni 2022.</ref> Der Verbrauch lag in Schweden zwischen 1999 und 2003 bei 10–20 t/Jahr.<ref>Eva Brorström-Lundén, Lennart Kaj, Jeanette Andersson, Anna Palm Cousins, Mikael Remberger, Martin Schlabach, Norbert Schmidbauer: Screening of New Chemicals in Sweden: The Siloxane Case (PDF; 425 kB). Workshop on Emerging environmental pollutants: Key Issues and Challenges. 2006, Stresa, Italien.</ref> Im Europäischen Wirtschaftsraum werden jährlich 10 000 bis 100 000 Tonnen Decamethylcyclopentasiloxan hergestellt bzw. importiert.<ref>InfoCard zu Vorlage:Linktext-Check der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Kanada entfielen beim Einsatz in Konsumgütern rund 70 % auf Deodorants und weitere rund 20 % auf Haarpflegemittel.<ref name=":1" />

Risikobewertung

Der alltägliche Gebrauch von Decamethylcyclopentasiloxan geht mit einer Pro-Kopf-Emission von rund 0,2–0,3 Gramm pro Tag einher.<ref name=":0" /><ref>Andreas M. Buser, Amelie Kierkegaard, Christian Bogdal, Matthew MacLeod, Martin Scheringer, Konrad Hungerbühler: Concentrations in ambient air and emissions of cyclic volatile methylsiloxanes in Zurich, Switzerland. In: Environmental Science & Technology. Band 47, Nr. 13, Juli 2013, S. 7045–7051, doi:10.1021/es3046586, PMID 23421312. </ref> Seine Verwendung und Zulassung sind aus Umweltgründen umstritten. Die Europäische Chemikalienagentur stuft den Stoff als persistent und bioakkumulativ ein, in Kanada hingegen gilt er als unproblematisch.<ref name=":0">Andreas M. Buser, Christian Bogdal, Matthew MacLeod, Martin Scheringer: Emissions of decamethylcyclopentasiloxane from Chicago. In: Chemosphere. Band 107, Juli 2014, S. 473–475, doi:10.1016/j.chemosphere.2013.12.034, PMID 24444417. </ref><ref name=":1">Donald Mackay, Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim: Decamethylcyclopentasiloxane (D5) environmental sources, fate, transport, and routes of exposure. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 34, 2015, S. 2689–2702, doi:10.1002/etc.2941.</ref>

Decamethylcyclopentasiloxan war basierend auf einer Stoffbeurteilung durch den kanadischen Umwelt- und Gesundheitsministerien im Jahr 2008 als gefährlich für die aquatische Umwelt bewertet worden und auf die entsprechende Liste gesetzt worden.<ref>Environment Canada and Health Canada: Screening assessment for the challenge decamethylcyclopentasiloxane (D5), 2008.</ref> Die Industrie focht den Entscheid an, dass die Stoffbeurteilung zu Restriktionen führen sollte, und verlangte ein „Board of Review“. Dieses kam im Oktober 2011 zum Schluss, dass Decamethylcyclopentasiloxan zwar die Grenzwerte bezüglich Persistenz und Bioakkumulation übersteige, der Stoff jedoch nicht biomagnifiziere. Weiter gäbe es keine Hinweise, dass der Stoff bis zur Löslichkeitsgrenze gegenüber Organismen toxisch wirke. Demnach wurden adverse Effekte für Organismen in Luft, Wasser und Sedimenten ausgeschlossen. Der zuständige Minister akzeptierte die Schlussfolgerungen, so dass Decamethylcyclopentasiloxan aus der Liste genommen wurde.<ref>Donald Mackay: Risk assessment and regulation of D5 in Canada: Lessons learned. In: Environmental Toxicology and Chemistry. 2015, doi:10.1002/etc.2934.</ref>

Decamethylcyclopentasiloxan wurde am 27. Juni 2018 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.007.969" />

In der EU dürfen seit dem 31. Januar 2020 keine abwaschbaren kosmetischen Mittel mit einer Decamethylcyclopentasiloxan-Konzentration von 0,1 Gewichtsprozent oder höher in Verkehr gebracht werden, da Decamethylcyclopentasiloxan die Kriterien für die Identifizierung sehr persistenter und sehr bioakkumulierbarer Stoffe erfüllt.<ref>Verordnung (EU) 2018/35 der Kommission vom 10. Januar 2018 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan („D4“) und Decamethylcyclopentasiloxan („D5“)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

Ab dem 6. Juni 2026 darf D₅ generell nicht mehr eingesetzt werden, mit Ausnahmen und Übergangsfristen für gewisse Anwendungen, u. a. für die Herstellung von Siliconpolymeren.<ref>Verordnung (EU) 2024/1328 der Kommission vom 16. Mai 2024 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Octamethylcyclotetrasiloxan (D4), Decamethylcyclopentasiloxan (D5) und Dodecamethylcyclohexasiloxan (D6)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

Wolfgang Dekant, James E. Klaunig: Toxicology of decamethylcyclopentasiloxane (D5). In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 2015, doi:10.1016/j.yrtph.2015.06.011.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum
Eintrag zu Decamethylcyclopentasiloxane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise