Thymolphthalein

Strukturformel
	Thymolphthalein, farblose Form
Allgemeines
Name	Thymolphthalein
Andere Namen	3,3-Bis(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-1(3H)-isobenzofuranon; 5′,5′′-Diisopropyl-2′,2′′-dimethylphenolphthalein;
Summenformel	C28H30O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-729-7
ECHA-InfoCard	100.004.300
PubChem	31316
ChemSpider	29054
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	430,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	253 °C<ref name="merck" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="merck" />; löslich in Ethanol und verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 942.</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thymolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Thymol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Thymolblau. Es wird wie Phenolphthalein als pH-Indikator eingesetzt.

Eigenschaften

Datei:Tymolftalein.jpg

Blaue Farbe des Thymolphthaleins

Thymolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Thymolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet. Besonders gut eignet es sich für die Bestimmung des zweiten Äquivalenzpunktes der Phosphorsäure bei pH ≈ 9,7.<ref>Jander/Jahr: Maßanalyse, 17. Auflage, de Gruyter, Berlin 2009, S. 123.</ref>

Datei:Thymolphthalein-Indikator.jpg

Thymolphthalein-Indikator in Lösungen vom pH-Wert pH 0 bis pH 14

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden 2 Äquivalente Thymol und 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure oder Zinkchlorid umgesetzt.

Datei:Thymolphthalein Synthesis.svg

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Thymolphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien