Phenmedipham

Strukturformel
	Struktur von Phenmedipham
Allgemeines
Name	Phenmedipham
Andere Namen	Methyl-3-(3-methylcarbaniloyloxy)carbanilat
Summenformel	C16H16N2O4
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-199-0
ECHA-InfoCard	100.033.803
PubChem	24744
ChemSpider	23134
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	300,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,25–0,3 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	143–144 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung bei >200 °C<ref name="kingtai" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4,7 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />; löslich in polaren organischen Lösungsmitteln<ref name="kingtai">Datenblatt <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Phenmedipham (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) bei Kingtai chemicals.</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.033.803">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>8000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="kingtai" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.

Geschichte

Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.<ref>Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch) (PDF; 1,3 MB).</ref>

Gewinnung und Darstellung

Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.

Verwendung

Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.<ref name="kingtai" /> Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in Methyl(3-hydroxyphenyl)carbamat (MHPC) und m-Toluidin.

Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Phenmedipham“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene (PDF-Datei; 1,66 MB)

Einzelnachweise