Phoxim

Strukturformel
Struktur von (E,Z)-Phoxim.
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name	Phoxim
Andere Namen	O-(2-Cyanobenzylidenamino)-O,O-diethylthiophosphat O,O-Diethyl-O-(alpha-cyanobenzylidenamino)monothiophosphat (Diethoxythiophosphoryloxyimino)phenyl­acetonitril
Summenformel	C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 238-887-3 ECHA-InfoCard 100.035.337 PubChem 26927 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	298,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	6,1 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,1 mPa bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (3,4 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.035.337">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​317​‐​361f​‐​410 P: 270​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 2 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp">Eintrag zu Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor. Strukturell eng verwandte Verbindungen sind das Chlorphoxim und das Phoxim-Methyl.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phoxim-Methyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 6506394, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27286361.</ref>

Geschichte

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion auf den Markt gebracht.

Wirkprinzip

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name=roempp/> Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.<ref>Wang Wenli et al.: Stereoselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21.</ref>

Zulassung

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Nachweis

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg⁻¹ und 0,05 mg·kg⁻¹.<ref name=roempp/>

Handelsnamen

• Baythion
• Sebacil
• Valexon

Literatur

• Bericht des Committee for veterinary medicinal products über Phoxim (PDF-Datei; englisch, 40 kB)

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum
• WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Phoxim (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)

Einzelnachweise

<references />