Mebendazol

Strukturformel
Struktur von Mebendazol
Allgemeines
Freiname	Mebendazol
Andere Namen	Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester N-[6-(Benzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methylcarbamat
Summenformel	C16H13N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 250-635-4 ECHA-InfoCard 100.046.017 PubChem 4030 DrugBank DB00643 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	288–289 °C<ref name="ChemIDplus" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (71,3 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	714 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein Mebendazol (Handelsnamen u. a. Vermox^®; Ersthersteller Janssen Pharmaceutica) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Wurmmittel in der Behandlung von Wurmerkrankungen eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch Nematoden und manchen Bandwürmern (Tabletten mit 100 mg) sowie der zystischen Echinokokkose, der alveolären Echinokokkose und der Trichinose (Tabletten mit 500 mg).<ref name="Fachinfo">Fachinformation Vermox.</ref> Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt.

Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung mit Metronidazol, Phenytoin oder Carbamazepin sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren teratogen; eine Anwendung während der Schwangerschaft beim Menschen ist jedoch in der Regel unproblematisch<ref>Embryotox - Arzneimittelsicherheit in Schwangerschaft und Stillzeit: Mebendazol. Abgerufen am 22. Februar 2022. </ref>.

Häufigste Nebenwirkungen sind Bauchschmerzen, Durchfall, Blähungen, Übelkeit und Erbrechen sowie Kopfschmerzen und Schwindel.

Pharmakologische Eigenschaften

Mebendazol bindet an die Mikrotubuli im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glucose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst. Die Resorption von Mebendazol nach peroraler Gabe ist unvollständig. Durch einen starken First-Pass-Effekt wird außerdem ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist. Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.

Forschung

Einer aktuellen Studie zufolge hat Mebendazol zytostatische Effekte und wirkt gegen Gliome, also Gehirntumore.<ref>Michelle De Witt, Alexander Gamble, Derek Hanson, Daniel Markowitz, Caitlin Powell: Repurposing Mebendazole as a Replacement for Vincristine for the Treatment of Brain Tumors. In: Molecular Medicine (Cambridge, Mass.). Band 23, 5. April 2017, doi:10.2119/molmed.2017.00011, PMID 28386621. </ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Pantelmin (A), Surfont (D), Vermox (D, CH). In der Tiermedizin wird es unter den Namen Mebentab und Telmin Paste vertrieben, als Kombinationspräparat mit Closantel (Closantel-Natrium 2H₂O) als Flukiver Combi.

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />