Metaldehyd

Strukturformel
	Struktur des Metaldeyhds
	Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metaldehyd
Andere Namen	2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan; Metacetaldehyd;
Summenformel	C8H16O4
Kurzbeschreibung	farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-600-2
ECHA-InfoCard	100.003.274
PubChem	61021
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	176,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	45,5 °C<ref name="Craven">E. C. Craven, H. Jowitt, W. R. Ward: Polymeric forms of acetaldehyde. In: Journal of Applied Chemistry. 12, 1962, S. 526–535, doi:10.1002/jctb.5010121202.</ref>
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (222 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>; gering löslich in Ether und Ethanol<ref name="CRC">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.</ref>; löslich in Benzol und Trichlormethan<ref name="RömppOnline" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐301‐361f‐412
	P: 210‐301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	227–690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Metaldehyde, abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaldehyd ist ein cyclisches Acetal. Er ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH₃CHO)_n vertrieben.<ref name="Aldrich">Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher der tetramere Metaldehyd.<ref>H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.</ref>

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch,<ref name="Alfa" /> dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.<ref name="Craven" /> Die in der Literatur<ref name="GESTIS" /><ref name="Aldrich" /> angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeren Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.<ref>Eintrag zu Metaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Metaldehyd kristallisiert in der Raumgruppe I4 (Raumgruppen-Nr. 79)Vorlage:Raumgruppe/79.<ref>S. A. Barnett, A. T. Hulme, D. A. Tocher: A low-temperature redetermination of metaldehyde. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 61, Nr. 4, 2005, S. o857–o859, doi:10.1107/S1600536805006306 (iucr.org). </ref>

Verwendung

Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten.<ref>Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin: 131 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 553 (books.google.com). </ref> Er ist ein Molluskizid und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Er wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Metaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Metaldehyd ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel allgemein zugelassen. Entsprechend sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metaldehyd“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.<ref name="RömppOnline" />

In Großbritannien wurde es bereits in Trink-, Grund- und Oberflächenwasser nachgewiesen und 2020 vom britischen Parlament für den Einsatz gegen Schnecken verboten, da es auch für Menschen, Wild- und Haustiere giftig ist<ref>Outdoor use of metaldehyde to be banned to protect wildlife. Abgerufen am 4. Dezember 2024 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>.

Siehe auch

Esbit
Trockenspiritus (Hexamethylentetramin; Esbit besteht daraus)

Weblinks

Commons: Metaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Poisons Information Monograph (PIM) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum
Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd
Linus Pauling, D. C. Carpenter: The Crystal Structure of Metaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 7, 1936, S. 1274–1278, doi:10.1021/ja01298a054.

Einzelnachweise