Alcuroniumchlorid

Strukturformel
Datei:Alcuroniumchlorid.svg
Allgemeines
Freiname	Alcuroniumchlorid
Andere Namen	N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid Allyl-toxiferin Alloferin
Summenformel	C44H50Cl2N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 239-229-8 ECHA-InfoCard 100.035.648 PubChem 21158559 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03AA01<ref>Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008 (Memento vom 12. August 2011 im Internet Archive) (PDF; 1,3 MB).</ref>
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxanzien
Eigenschaften
Molare Masse	737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)<ref name="hager">H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 3. Auflage. Birkhäuser-Verlag, 1994, ISBN 3-540-52688-9, S. 96–98.</ref>
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="hager" />
Löslichkeit	gut in Wasser und Alkoholen<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="lgcstandards">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 301+330+331+310<ref name="lgcstandards" />
Toxikologische Daten	240 μg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="oyo">Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, S. 390, 1969.</ref> 38,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.</ref> 27,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." /><ref name="oyo" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden. Alcuroniumchlorid (Handelspräparat: Alloferin) zählt zu den nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien.

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel <math> \left[ a \right]_D^{22}</math> von −348.<ref name="hager" />

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z. B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.<ref>K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5.</ref>

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

• Gelegentlich: Verkrampfen der Muskeln, welche die Atemwege umspannen (Bronchospasmus); Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien) und Herzstillstand sowie allergische Hautreaktionen und gastrointestinale Beschwerden.
• Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.<ref>Fachinformation von Alloferin^® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH.</ref>

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.<ref name="hager" />

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.<ref>M. Wedig et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. In: J Pharm Biomed Anal., 2002, 28, S. 983–990; PMID 12039641.</ref> Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l⁻¹ Plasma.<ref>T. Künzer et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. In: J. Chromatogr. B., 1994, 653, S. 63–68; PMID 8012561.</ref>

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

Einzelnachweise

<references />