Cefalexin

Strukturformel
	Struktur von Cefalexin
Allgemeines
Freiname	Cefalexin
Andere Namen	(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC); Cefalexinum (Latein); Cephalexin;
Summenformel	C16H17N3O4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-773-6
ECHA-InfoCard	100.036.142
PubChem	27447
ChemSpider	25541
DrugBank	DB00567
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	347,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–168 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="HSBD">Eintrag zu Cefalexin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐272‐280‐284‐302+352‐304+340+312<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1495 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet. Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt.<ref name="FI">ratiopharm GmbH: Fachinformation Cephalexin-ratiopharm 500 mg / 100 mg Filmtabletten. Stand April 2018.</ref>

Die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zirka einer Stunde. Bei niereninsuffizienten Patienten kann sie verlängert sein.<ref name="FI" />

Applikation

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen.

Zudem muss bei bestehender Penicillinallergie die mögliche Kreuzallergie berücksichtigt werden.<ref>Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.</ref>

Wechselwirkungen

Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Handelsnamen

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Tiermedizin

Cefazid, Cephacare, CefaDog (CH), Chassot-Cefaseptin, Rilexine, Therios, Ubrolexin Suspension (Kombi mit Kanamycin)

Literatur

Michael Fresenius, Michael Heck: Repetitorium Intensivmedizin: Vorbereitung auf die Prüfung "spezielle Intensivmedizin". 2., vollständig überarbeitete und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2006, ISBN 3-540-21479-8.

Weblinks

Drugs.com: Information über Cefalexin (englisch)

Einzelnachweise

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