Propylencarbonat

Strukturformel
Struktur von Propylencarbonat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propylencarbonat
Andere Namen	4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on Propylenglycolcarbonat Kohlensäurepropylenglycolester PC Vorlage:INCI
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on] Vorlage:CASRN [(S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on] Vorlage:CASRN [(R)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on] EG-Nummer 203-572-1 ECHA-InfoCard 100.003.248 PubChem 7924 ChemSpider 7636 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·ml−1<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−49 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	242 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	gut in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4189 (20 °C)<ref name="CRC90_3_444">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-444.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.248">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	29 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ullmann">Buysch, H.-J.: Carbonic Esters in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a05_197.</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−613,2 kJ/mol (l)<ref>CRC-Handbook "Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances" 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–26 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive).</ref> −563,7 kJ/mol (g)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on) ist eine klare, farblose, leicht bewegliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Als Carbonat ist es ein Ester der zweiwertigen Kohlensäure, hier mit dem zweiwertigen Alkohol 1,2-Propandiol. Es wird unter anderem als polares Lösungsmittel verwendet, hat aber weitaus mehr Anwendungsmöglichkeiten.

Es ersetzt zunehmend die ökologisch und vom Arbeitsschutz her bedenklicheren Kresole.

Herstellung

Propylencarbonat entsteht als Nebenprodukt bei der Polypropylencarbonatsynthese aus Propylenoxid und Kohlendioxid. Es kann auch aus Propylenglycol und Harnstoff mit Zinkeisenmischoxid-Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Propylencarbonat weist ein sehr hohes Dipolmoment auf, was zur Eignung als Lösungsmittel führt.

Datei:(R)- & (S)-Propylene Carbonate V.1.svg

(R)-Propylencarbonat (links) und (S)-Propylencarbonat (rechts). In der Regel wird ein 1:1-Gemisch dieser Verbindungen eingesetzt.

Stereoisomerie

Propylencarbonat besitzt ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es zwei Stereoisomere, (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on. Gewöhnlich wird Propylencarbonat in der Technik als 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)- und (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on eingesetzt. In der enantioselektiven Synthese werden bisweilen jedoch die reinen Enantiomeren (R)- oder (S)-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on genutzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propylencarbonat bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 135 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,3 Vol.‑% (98 g/m³).<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

• Lösungsmittel zum Beispiel in Tinten, Farben, Universalreinigern, Teerentfernern, Nagellackentferner
• Kosmetik- und Hautpflegeprodukte, beispielsweise Lippenstift oder Mascara. Es dient üblicherweise als Lösungsmittel für einige der Zutaten, um eine gleichmäßige Durchmischung zu gewährleisten. Außerdem verringert es die Viskosität des Produkts. Übliche Konzentrationen sind von kleiner 0,1 % bis maximal 5 %.<ref>Why Is Propylene Carbonate Used In Skincare? In: The Dermatology Review. 2. Oktober 2020, abgerufen am 30. Oktober 2020 (). </ref>
• In medizinischen Salben erleichtert es das Lösen oder Dispergieren der Wirkstoffe.<ref>Pahala Simamora: In Vitro Bioequivalence Data for a Topical Product: Chemistry Review Perspective. Food and Drug Administration FDA, 20. Oktober 2017, abgerufen am 30. Oktober 2020 (). </ref>
• Entfettung von Metallen, Reinigung<ref>J. R. H. Co: Propylene Carbonate in Cleaning & Degreasing Applications. In: rhessco.com/. J R Hess & Co., abgerufen am 30. Oktober 2020 (). </ref>
• Extraktionsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe
• Lösungsmittel für die Elektrolyte in Lithiumionenakkumulatoren
• Elektrolytsysteme für elektrochemische Untersuchungen und galvanische Abscheidung stark elektropositiver Metalle (z. B. Alkalimetalle, Lanthanoide) und leitfähiger Kunststoffe wie Polymethylthiophen (Elektropolymerisation)
• Kernsandbindemittel in der Gießerei-Industrie und als Quellmittel für spezielle Tonminerale z. B. bei Farben, Kosmetika oder Schmiermitteln
• Zwischenprodukt in der chemisch-organische Synthese / Reaktant
• Weichmacher für Kunststoffe
• Flüssigkeit in Flüssigkeitsthermometern<ref>Amarell Präzisions-Thermometer und Aräometer abgerufen am 21. August 2020.</ref>
• Elektrolyt in Natrium-Ionen-Akkus<ref>Golem.de: IT-News für Profis. Abgerufen am 22. Januar 2026. </ref>

Literatur

• N. Holstein, Elektrochemische Abscheidung von Sm-Co-Legierungen aus aprotischen Elektrolyten, Shaker Verlag, 2000, ISBN 3-8265-7748-5.
• R. Schmitz, Electronic and ionic conductivity of poly(3-methylthophene) films, Shaker Verlag, 1999, ISBN 90-423-0085-X.
• B. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organische Carbonate. Grüne Lösungsmittel für Synthese und Katalyse, Chemie in Unserer Zeit, 2009, 43, S. 12–21; doi:10.1002/ciuz.200900468.
• B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner: Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis, Chemical Reviews, 2010, 110, S. 4554–4581; doi:10.1021/cr900393d.

Einzelnachweise

<references />