Amphetaminil

Strukturformel
	Datei:Amphetaminil Structural Formulae.png
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Amphetaminil
Andere Namen	[(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril; Amfetaminil; Aponeuron; AN1;
Summenformel	C17H18N2
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff<ref name="MERCK_Index" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-560-8
ECHA-InfoCard	100.037.767
PubChem	28615
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Eigenschaften
Molare Masse	250,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	84–87 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 93.</ref>
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amphetaminil ist ein Stoffgemisch mehrerer stereoisomerer Verbindungen und ein Derivat des Amphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einen Substituenten am Stickstoff atom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an der Methylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zum Methamphetamin.

Pharmakologische Charakterisierung

Amphetaminil ist ein Psychopharmakon, genauer gesagt ein Sympathomimetikum (siehe auch Psychostimulanzien). In Westdeutschland stellte es seit 1961 die Berliner Firma Dr. med. Hans Voigt<ref>Bei Drogensüchtigen allzu beliebt. In: Die Zeit, Nr. 40/1972</ref> für die medizinische Verwendung unter dem Namen AN1 her. Es wurde unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.

Missbräuchlich wurde das Medikament auch als Rausch- und Partydroge verwendet.

Metabolismus und Wirkung

Amphetaminil wird im Körper schnell zu Amphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.

Datei:L-Amphetamin.svg

Strukturformel des (R)-Amphetamins

Stereoisomerie

Amphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:

Datei:Amphetaminil Structural Formulae of four Stereoisomers.png

(R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. Vorlage:CASRN)
(S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. Vorlage:CASRN)
(R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. Vorlage:CASRN)
(S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. Vorlage:CASRN)

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein