Valdecoxib

Strukturformel
Datei:Valdecoxib.svg
Allgemeines
Freiname	Valdecoxib
Andere Namen	4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid
Summenformel	C16H14N2O3S
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 803-082-3 ECHA-InfoCard 100.229.918 PubChem 119607 DrugBank DB00580 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH03
Wirkstoffklasse	Cyclooxygenase-2-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	314,36 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Ethanol<ref name="Handbook">Sarfaraz K. Niazi: Handbook of Pharmaceutical Manufacturing Formulations. Taylor & Francis, 2004, ISBN 0-849-31746-0, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> ≥ 25 mg·ml−1 in DMSO<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)<ref name="Sigma" /> 1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valdecoxib (Handelsname Bextra^®) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (synonym COX-2-Hemmer oder Coxibe) der Firma Pfizer.

Die US-amerikanische FDA hat im Februar 2005 Pfizer aufgefordert, Valdecoxib vom Markt zu nehmen.<ref>Public Health Advisory – FDA Announces Important Changes and Additional Warnings for COX-2 Selective and Non-Selective Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs). FDA, 7. April 2005.</ref> Die Begründung waren:

• Fehlende Langzeitdaten zur kardiovaskulären Sicherheit
• Es wurde von schweren allergischen Hautreaktionen nach dem Einsatz von Valdecoxib berichtet
• Fehlender Nachweis eines Vorteils von Valdecoxib im Vergleich zu anderen NSARs

Die europäische Zulassung ist nach Suspendierung 2005<ref>EMEA Dokument 358234/2005. (PDF; 138 kB) ema.europa.eu</ref> inzwischen abgelaufen.

Pfizer musste sich im September 2009 für die illegale Vermarktung des Analgetikums erneut vor Gericht verantworten. Das Unternehmen hatte sich dazu bereit erklärt, für die zivil- und strafrechtlichen Vorwürfe eine Schadensersatzssumme von insgesamt 2,3 Milliarden Dollar zu zahlen; dabei handelt es sich um die größte Summe, die je von einem Pharmakonzern als Strafe gezahlt wurde.<ref>Gardiner Harris: Pfizer Pays $2.3 Billion to Settle Marketing Case. In: The New York Times. 2. September 2009 (nytimes.com [abgerufen am 4. Juli 2020]). </ref>

Einzelnachweise

<references />