Narbomycin

Strukturformel
Datei:Narbomycin.svg
Allgemeines
Name	Narbomycin
Andere Namen	(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC)
Summenformel	C28H47NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 5282036 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	509,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113,5–115 °C<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narbomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien und wird von Streptomyces venezuelae produziert.<ref>Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9. </ref>

Eigenschaften

Narbomycin bildet farblose Kristalle. Unter Palladiumkatalyse kann die C=C-Doppelbindung hydriert werden. Durch saure Hydrolyse wird die Zuckereinheit abgespalten. Es wirkt in vitro stark antibakteriell gegen gram-positive jedoch nicht gegen gram-negative Bakterien.<ref>Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171. </ref>

Literatur

• S. Piletsky et al.: Custom synthesis of molecular imprinted polymers for biotechnological application Preparation of a polymer selective for tylosin. In: Analytica Chimica Acta, 2004, 504(1), S. 123–130. doi:10.1016/S0003-2670(03)00814-6; cranfield.ac.uk (PDF; 322 kB). .].

Einzelnachweise

<references />