Atrasentan

Strukturformel
Strukturformel von Atrasentan
Allgemeines
Freiname	Atrasentan
Andere Namen	(2R,3R,4S)-1-[(Dibutylcarbamoyl)methyl]-2-(p-methoxyphenyl)-4-[3,4-(methylendioxy)phenyl]-3-pyrrolidincarboxylsäure (IUPAC) ABT-627
Summenformel	C29H38N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 681-642-4 ECHA-InfoCard 100.206.784 PubChem 159594 ChemSpider 140321 DrugBank DB06199 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01XX
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	510,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​360 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="BLD">Vorlage:BLDpharm</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Atrasentan ist ein Arzneistoff, der zu den Endothelinrezeptorantagonisten (ERA) zählt und ein spezifischer Antagonist des Endothelin-A-Rezeptors (ET_A) ist.

Er wurde im April 2025 in den USA unter dem Präparatenamen Vanrafia (Novartis) zugelassen, um die Proteinurie bei Erwachsenen mit primärer Immunglobulin-A-Nephropathie (IgA-Nephropathie, IgAN), bei der das Risiko eines schnellen Fortschreitens der Erkrankung besteht (Protein-Kreatinin-Quotient im Urin, urine protein-to-creatinine ratio (UPCR) ≥ 1,5 g/g), zu reduzieren.<ref name="fda">NDA 219208</ref> IgAN ist eine langfristige, fortschreitend verlaufende und lebensbedrohliche Erkrankung der Nieren. Atrasentan ist oral wirksam.

Für die Behandlung der selten auftretenden primären IgA-Nephropathie hat Atrasentan in der EU seit 2021 den Status als Orphan-Arzneimittel.<ref>EU/3/21/2542 - orphan designation for treatment of primary IgA nephropathy | European Medicines Agency. In: ema.europa.eu. 21. Januar 2022, abgerufen am 29. Mai 2024 (). </ref>

Der Wirkstoff zeigte in der klinischen Prüfung zur Behandlung des kastrationsresistenten Prostatakarzinoms keine Wirkung.<ref></ref> Eine weitere Studie befasst sich mit der Wirksamkeit von Atrasentan bei Albuminurie bei diabetischer Nephropathie.<ref></ref><ref></ref>

Literatur

Artikel zur Analytik

• Bryan et al.: Determination of Atrasentan by high performance liquid chromatography with fluorescence detection in human plasma. In: Biomedical Chromatography. Band 15, Nr. 8, 2001, S. 525–533.
• Morley et al.: Determination of the endothelin receptor antagonist ABT-627 and related substances by high performance liquid chromatography. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 7. Jahrgang, 1999, S. 777–784.

Artikel zur Synthese

• Boyd et al.: Discovery of a Series of Pyrrolidine-based Endothelin Receptor Antagonists with Enhanced ET_A Receptor Selectivity. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 7. Jahrgang, 1999, S. 991–1002.

Einzelnachweise

<references />