Benzotrifluorid

Strukturformel
Struktur von Benzotrifluorid
Allgemeines
Name	Benzotrifluorid
Andere Namen	(Trifluormethyl)benzol (IUPAC) α,α,α-Trifluortoluol Phenylfluoroform Phenyltrifluormethan
Summenformel	C7H5F3
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="merck" /><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-635-0 ECHA-InfoCard 100.002.396 PubChem 7368 ChemSpider 7090 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−29 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	102 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	40 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 20 °C, Hydrolyse)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,413–1,415<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.396">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​411 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	15 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzotrifluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Fluorkohlenwasserstoffe. Es ist eine farblose, flüchtige, leichtentzündliche und fast geruchlose Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrifluorid kann durch Fluorierung (zum Beispiel durch Antimon(III)-fluorid oder Fluorwasserstoff) von Benzotrichlorid hergestellt werden.<ref>J. H. Simons, C. J. Lewis: The Preparation of Benzotrifluoride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 2, 1938, S. 492–492, doi:10.1021/ja01269a507. </ref><ref>Patent EP0004636B1: Verfahren zur Darstellung von Benzotrifluorid und seinen Derivaten. Angemeldet am 28. März 1979, veröffentlicht am 7. Juli 1982, Anmelder: Daikin Kogyo Co Ltd, Erfinder: Yohnosuke Ohsaka.‌</ref>

<chem>PhCCl3 + 3 HF -> PhCF3 + 3 HCl</chem>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzotrifluorid ist eine farblose, leichtentzündliche, fast geruchlose Flüssigkeit, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 102,3 °C.<ref name="Field" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 6,642, B = 1148,7 und C = −70,9 im Temperaturbereich von 2 bis 80 °C.<ref name="Field">Field, F.H.; Saylor, J.H.: The Vapor Pressures of Some Organic Fluorides in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 2649–2650.</ref> Die Verbindung hat einen Heizwert von 4,6 kWh/kg.<ref>Heizwerte. In: bauforumstahl.de. Abgerufen am 25. März 2023.  (PDF; 15 kB)</ref> Die Dämpfe von Benzotrifluorid sind fünfmal so schwer wie Luft.

Sie reagiert mit heißem Wasser, wobei sich Fluorwasserstoff und Benzoesäure bilden. Seine Polarität liegt zwischen der von Dichlormethan und Ethylacetat. Es ist mit den üblichen organischen Lösungsmitteln mischbar und in der Lage, viele organische Verbindungen zu lösen.<ref name="Afonso" />

Verwendung

Benzotrifluorid dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen und Pharmazeutika, wie zum Beispiel dem Zwischenprodukt m-Chlorbenzotrifluorid C₇H₄ClF₃ und abgeleiteten Isocyanaten.<ref>Paul Knochel: Modern Solvents in Organic Synthesis. Springer, 2003, ISBN 978-3-540-48664-0, S. 79 (books.google.com). </ref> Es wird in einer Vielzahl von Reaktionen eingesetzt, darunter Radikalreaktionen, Oxidationen und Reduktionen, Phasentransferreaktionen, durch Übergangsmetalle katalysierte Prozesse und Lewis-Säure-Reaktionen.<ref name="Afonso">Carlos A. M. Afonso, João Pedro G. Crespo: Green Separation Processes: Fundamentals and Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60681-8, S. 221 (books.google.com). </ref> Es wird weiterhin als Lösungsmittel eingesetzt.<ref>Akiya Ogawa, Dennis P. Curran: Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 62, Nr. 3, 1997, S. 450–451, doi:10.1021/jo9620324. </ref>

Sicherheitshinweise

Benzotrifluoriddämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 620 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />