Mesna

Strukturformel
Datei:Mesna.svg
Allgemeines
Freiname	Mesna
Andere Namen	Natrium-2-sulfanylethansulfonat (IUPAC)
Summenformel	C2H5NaO3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-285-9 ECHA-InfoCard 100.039.336 PubChem 23662354 ChemSpider 27663 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AF01 R05CB05
Wirkstoffklasse	Mukolytikum Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	164,18 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	4440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium; Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit Oxazaphosphorinen entstehen.<ref>J. Büntzel, F. Bruns, D. Lüftner, D. Pollmann, S. Schildhauer: Protektive Medikamente (Organprotektoren). In: H. Link, C. Bokemeyer, P. Feyer (Hrsg.): Supportivtherapie bei malignen Erkrankungen. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0466-8, S. 99–114, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.</ref> Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und Trofosfamid.

Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber.

Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.<ref>Rang, Dales et al.: Pharmacology. Sixth Edition. Churchill Livingstone, Elsevier, 2007.</ref>

Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.<ref>Pharmazeutische Zeitung, 24. Juni 2008, 26/2008; pharmazeutische-zeitung.de</ref>

Geschichte

Lipovisch begann 1945 mit der Synthese, welche Schramm 1955 fortsetzte.<ref name="Arzneimittelgeschichte">Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 184 f. </ref> Das Thiol wurde aufgrund der 1960 entdeckten schleimlösenden Wirkung eingeführt.

1966 erhielt UCB-Chemie das Patent für Mesna und 1972 kam es auf den Markt.<ref name="Arzneimittelgeschichte" />

Norbert Brock und Kollegen fanden heraus, dass die Blasen- und Nierentoxizität von Cyclophosphamid und Ifosfamid aufgrund des entstehenden Acrolein auftritt. Auf dieser Tatsache beruhend untersuchten sie Thiole als entgiftend wirkende Substanz und entdeckten für Mesna eine uroprotektorische Wirkung.

Mesna wurde früher unter den Namen Mistabronco oder Mistabron auch als bronchialer Schleimlöser eingesetzt. Diese Produkte wurden aber im Rahmen der erforderlichen Nachzulassungsverfahren vom Markt genommen.

Synthese

Mesna wird in einer zweistufigen Synthese aus Thioharnstoff und 2-Bromethansulfonsäure hergestellt:<ref>Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Datei:Mesna Synthesis.png

Weblinks

• Drug Manual zu Mesna. (PDF; 104 kB) BC Cancer Agency.

Einzelnachweise

<references />