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Fructosamin

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Strukturformel
Sesselkonformation von Fructosamin
Sesselkonformation von Fructosamin
Allgemeines
Name Fructosamin
Andere Namen
  • Isoglucosamin
  • AC1L2GCV
  • (2R,3S,4R,5R)-2-(Aminomethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol
  • AC1Q59GN
Summenformel C6H13NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 20484
ChemSpider 19291
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Schmelzpunkt

118–123 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fructosamin (Synonym: Fruktosamin, Fructosamine) ist ein Aminozucker der Fructose. Die Verbindung wurde zuerst von Emil Fischer 1886 synthetisiert.<ref>D A Armbruster: Fructosamine: structure, analysis, and clinical usefulness. In: Clinical Chemistry. Band 33, Nr. 12, 1987, S. 2153–2163, doi:10.1093/clinchem/33.12.2153.</ref>

Klinische Bedeutung

D-Fructosamin kommt unter anderem als nichtenzymatische Modifikation von Blutproteinen (Glykation) vor.<ref name="Peter M. Collins">Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates:. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Beim Menschen und beim Hund werden vor allem Albumine, bei Katzen eher Globuline glykiert. Der Fructosamingehalt im Blut unterliegt viel geringeren Schwankungen als der Blutzuckerspiegel und repräsentiert aufgrund der Halbwertszeit der Proteine den mittleren Blutzuckerwert der vergangenen ein bis drei Wochen. Der Fructosamingehalt wird daher auch als „Blutzuckergedächtnis“ bezeichnet. Der Fructosamingehalt ist in der Diagnostik und für die Insulineinstellung für Diabetiker teilweise von Bedeutung, insbesondere dann, wenn der HbA1c-Wert (dieser ist ein Maß für den Blutzuckergehalt über einen längeren Zeitraum, etwa drei Monate) etwa bei hämolytischer Anämie wenig aufschlussreich ist.

Veterinärmedizin

Eine besondere Bedeutung hat der Fructosamin-Wert bei diabetischen Katzen, da bei diesen der Blutzuckerwert enormen stressbedingten Schwankungen unterworfen ist.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Diabetes mellitus in der tierärztlichen Praxis (Memento vom 7. Januar 2016 im Internet Archive) Mit Referenztabellen (PDF; 874 kB).</ref> Der Fructosaminspiegel bei beginnender Zuckerkrankheit unterscheidet sich jedoch nicht von dem bei gesunden Katzen.<ref>M. Hoenig, A. M. Traas, D. J. Schaeffer: Evaluation of routine hematology profile results and fructosamine, thyroxine, insulin, and proinsulin concentrations in lean, overweight, obese, and diabetic cats. In: Journal of the American Veterinary Medical Association. Band 243, Nummer 9, November 2013, S. 1302–1309, doi:10.2460/javma.243.9.1302, PMID 24134581.</ref> Bei Störungen des Albumin-Haushaltes (Albuminmangel oder -überschuss im Blut) oder bei einem Eiweißverlust über den Urin (Proteinurie) ist der Fructosamin-Wert nicht aussagekräftig. Kurzfristige und vorübergehende Störungen der Blutzuckerkonzentration können ebenfalls nicht mittels des Fructosamin-Wertes erkannt werden.

Referenzbereich

  • Erwachsene: < 285 µmol/l
  • Dialysepatienten: < 395 µmol/l<ref>Vademecum 2004 Institut für Klinische Chemie Uni-Spital Zürich.</ref>
  • Hauskatze: < 200 µmol/l<ref name="Schaffartzik">Anna Schaffartzik und Flurin Tschuor: Diabetes mellitus bei Hund und Katze. In: Kleintierpraxis 60 (2015), S. 169–184.</ref>
  • Haushund: < 225 µmol/l<ref name="Schaffartzik"/>

Literatur

  • Patent EP0250991: Method for the specific determination of serum fructosamine content and suitable reagent mixture.

Einzelnachweise

<references/>

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