2-Butanonoxim

Strukturformel
	Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere
	(E)-Form (links) und (Z)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Butanonoxim
Andere Namen	Methylethylketonoxim; Methylethylketoxim; Butanoxim; MEKO; (E)-Butanonoxim; (Z)-Butanonoxim; (EZ)-Butanonoxim;
Summenformel	C4H9N-O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-496-6
ECHA-InfoCard	100.002.270
PubChem	5324275
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Eigenschaften
Molare Masse	87,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−29,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	152 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,91 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (114 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,441–1,444<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐315‐317‐318‐336‐350‐370‐373
	P: 201‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2528 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen (PDF; 45 kB).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butanonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

2-Butanonoxim kann durch katalytische Ammoxidation von 2-Butanon gewonnen werden.<ref>Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation.</ref>

Verwendung

2-Butanonoxim wird Lacken und Holzschutzlasuren auf Basis so genannter oxidativ trocknender Bindemittel in geringer Konzentration (kleiner als ein Prozent) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt, das nach der Applikation des Lacks relativ schnell verdampft.<ref name="q1">Rainer Dörr, Thorsten Reinecke, Klaus Kersting, Reinhold Rühl: @1@2Vorlage:Toter Link/www.gefahrstoffe.de2-Butanonoxim (MEKO) in Lacken, Parkettsiegeln und Silikondichtstoffen. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche im Internet Archive (T)) In: Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft. 77, Nr. 3, 2017, S. 63–68.</ref> Es wird weiterhin bei der Polyurethanverarbeitung, als Korrosionsschutzmittel und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.<ref>Paul E. Newton, Henry F. Bolte, Michael J. Derelanko, Jerry F. Hardisty, William E. Rinehart: An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime. In: Inhalation Toxicology. Band 14, Nr. 12, 2002, S. 1249–1260, doi:10.1080/08958370290084890. </ref>

Nachweis

Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim gaschromatographisch mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.<ref name="hvbg" /><ref>Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 2-Butanonoxim, 4/2001.</ref> Für thermisch instabile Substanzen, z. B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt von 58 °C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger Inhalation treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit Leberkarzinome auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.<ref name="hvbg"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Messverfahren für Butanonoxim (Memento vom 18. Juli 2011 im Internet Archive).</ref><ref>Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Dichtungsmassen (Memento vom 1. März 2012 im Internet Archive).</ref>

In Deutschland wurde für 2-Butanonoxim im Juli 2013 ein Arbeitsplatzgrenzwert von 1 mg/m³ festgelegt.<ref name="q1"/>

2-Butanonoxim wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Butanonoxim waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, kumulative Exposition, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise