Heparansulfat

Strukturformel
	Strukturformel von Heparansulfat
Allgemeines
Name	Heparansulfat
Andere Namen	Heparitinsulfat; Suleparoid;
Summenformel	(C26H40N2O36S5)n
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-939-9
ECHA-InfoCard	100.029.933
PubChem	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	636,99 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐332
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Heparansulfat gehört zur Gruppe der Glykosaminoglykane, die aus langen Ketten von Disaccharid-Bausteinen bestehen, sowie zur Gruppe der Heparine. Die Disaccharide der Heparinsulfate bestehen aus D-Glucosamin-Einheiten kombiniert mit D-Glucuronsäure oder L-Iduronsäure, wobei

R¹, R³ = SO₃H/H
R² = SO₃H/Ac
X¹ = COOH und X² = H oder X¹ = H und X² = COOH

Befindet sich viel L-Iduronsäure in den Heparinsulfaten, bilden sich komplexe helikale Strukturen aus.<ref>H. Kleinig, U. Maier: Kleinig/Sitte – Zellbiologie. 4. Auflage, Gustav-Fischer, 1999, ISBN 3-437-26010-3.</ref> Sie sind wichtige Bausteine der extrazellulären Matrix und kommen in den Plasmamembranen tierischer Zellen vor.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Wie alle sauren Proteoglykane besitzen die Heparinsulfate viele negative Ladungen (sind also Polyanionen) und liegen deshalb in Lösung hydratisiert vor, können aber auch Wasser einlagern. Sie leisten einen damit wichtigen Beitrag für die mechanischen Eigenschaften der extrazellulären Matrix. Zudem gehen sie häufig nicht-kovalente, das heißt relativ schwache Verbindungen mit der Hyaluronsäure ein. Darüber hinaus wirkt Heparansulfat gerinnungshemmend und ist Bestandteil von verschiedenen Medikamenten.

Unterschiedlich modifizierte Heparansulfate weisen verschiedene Bindungsspezifitäten auf und können zur Anreicherung bestimmter Wachstumsfaktoren in Zellen beitragen. Durch Bindung des Wachstumsfaktors FGF-1 (fibroblast growth factor) früh in der Entwicklung des Nervensystems durch ein spezifisches Heparansulfat, sowie später in der Entwicklung FGF-2 durch eine andere Modifikation wird die Differenzierung von Vorläuferzellen zu Nervenzellen gesteuert.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Heparansulfat im Lexikon der Biologie.</ref>

Erhöhte Werte von Heparansulfat im Blut finden sich beispielsweise bei den genetisch bedingten Erkrankungen Morbus Hunter (zusammen mit Dermatansulfat) und dem Sanfilippo-Syndrom.

Weblinks

Commons: Heparansulfat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum
Datenblatt (PDF; 456 kB)

Einzelnachweise