2-Nitronaphthalin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Nitronaphthalin
Allgemeines
Name	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	β-Nitronaphthalin 2-NN
Summenformel	C10H7NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-474-5 ECHA-InfoCard 100.008.614 PubChem 11392 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	78,7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	165 °C (20 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.614">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​350​‐​411 P: 201​‐​210​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,035 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 581-89-5 bzw. 2-Nitronaphthalin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein farbloser Feststoff.

Vorkommen

2-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotor-<ref>IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Supplement. Band 46). International Agency for Research on Cancer, Lyon 1989, ISBN 978-92-832-1246-1 (iarc.fr). </ref> und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz<ref>Health Council of the Netherlands (Hrsg.): 2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values. Health Council of the Netherlands, Dutch Expert Committee on Occupational Standards, Den Haag 2005, ISBN 90-5549-561-1 (2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive)). </ref> (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Darstellung

2-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei es allerdings als Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt ist das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).<ref>Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.‌</ref>

Verwendung

2-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von 2-Naphthylamin, von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube von 2-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.<ref name="mlhb" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

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Einzelnachweise

<references />