Nitronaphthaline

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₇NO₂.

Vertreter

Nitronaphthaline

Name

1-Nitronaphthalin

2-Nitronaphthalin

Andere Namen

α-Nitronaphthalin

β-Nitronaphthalin

Strukturformel

Datei:1-nitronaphthalene 200.svg

Datei:2-nitronaphthalene 200.svg

C₁₀H₇NO₂

173,17 g·mol⁻¹

Kurzbeschreibung

gelbe, aromatisch riechende Kristalle<ref name="GESTIS 1"/>

farblose bis gelbe Kristalle<ref name="GESTIS 2"/>

Aggregatzustand

fest<ref name="GESTIS 1"/><ref name="GESTIS 2"/>

Dichte

1,31 g·cm⁻³<ref name="GESTIS 1"/>

Schmelzpunkt

60 °C<ref name="GESTIS 1"/>

79 °C<ref name="GESTIS 2"/>

Siedepunkt

304 °C<ref name="GESTIS 1"/>

304 °C<ref name="GESTIS 2"/>

Löslichkeit

20 mg·l⁻¹ (20 °C) in Wasser<ref name="GESTIS 1"/>

22 mg·l⁻¹ in Wasser<ref name="GESTIS 2"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS 1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS 2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

H- und P-Sätze

228‐302‐411

228‐350‐411

keine EUH-Sätze

210‐273‐301+312‐264‐240‐241<ref name="GESTIS 1"/>

201‐210‐273‐308+313<ref name="GESTIS 2"/>

Toxikologische Daten

5,94 mg·kg⁻¹ (LC₅₀, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS 1"/>

4400 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Ratte, oral)<ref name="GESTIS 2"/>

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-<ref>Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).</ref> und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.</ref> (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).<ref>Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.‌</ref>

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.</ref>

Siehe auch

1,5-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN)
1,8-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN)

Einzelnachweise