Dimethyltryptamin

Strukturformel
	Struktur von Dimethyltryptamin
Allgemeines
Name	Dimethyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dimethyltryptamin; 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin;
Summenformel	C12H16N2 (Base); C12H16N2·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	durchsichtige Kristalle (Base)<ref>Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry 19 (2011) 3120–3127, doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004.</ref>; farbloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Clarke's Analysis of Drugs and Poisons" />;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-508-4
ECHA-InfoCard	100.000.463
PubChem	6089
ChemSpider	5864
DrugBank	DB01488
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Halluzinogen
Eigenschaften
Molare Masse	188,27 g·mol−1 (Base); 224,72 g·mol−1 (Hydrochlorid); 492,6 g·mol−1 (Fumarat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,096 g·cm−3 (Base)<ref>R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.</ref>
Schmelzpunkt	44,6–46,8 °C (Base)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu N,N-Dimethyltryptamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 165–168 °C (Hydrochlorid)<ref name="Clarke's Analysis of Drugs and Poisons"></ref>;
pKS-Wert	8,68<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 336
	P: 261‐271‐304+340+312‐403+233‐405‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	32 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="ChemIDplus" />; 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="Tocris">Datenblatt DMT (PDF; 38 kB) bei Tocris Bioscience, abgerufen am 8. März 2013.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Es wird als Psychedelikum bzw. Entheogen geraucht (als freie Base oder aufgebracht auf Kräuter mit MAO-Hemmern als sogenanntes Changa), geschnupft (als Yopo und als Kristalle der freien Base) oder injiziert (als Fumaratsalz).<ref name="Strassman">Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9.</ref> Peroral (etwa als Ayahuasca) wirkt es nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI), da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase (Typ A) abgebaut wird.<ref name="Strassman" /><ref>Dimethyltryptamine (DMT). In: The Drug Classroom. Abgerufen am 6. Dezember 2018 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem deutsch-kanadischen Chemiker Richard Helmuth Fredrick Manske (1901–1977) synthetisiert.

Wirkungen

DMT wirkt intensiv auf den visuellen Cortex des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von Pseudohalluzinationen. Höhere Dosierungen führen teils zu einer verzerrten Wahrnehmung der Realität. Der Konsum kann zu Erlebnissen führen, die einer Nahtoderfahrung ähnlich sind.<ref>DMT Models the Near-Death Experience. Front. Psychol., 15. August 2018, abgerufen am 1. September 2018. doi:10.3389/fpsyg.2018.01424</ref> Orale Einnahme, kombiniert mit MAO-Hemmern, führt meist zu Erbrechen, Durchfall und einer generell längeren Wirkungsdauer von 4–6 Stunden.

Pharmakologie

Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie LSD, Psilocin und Meskalin bildet DMT keine Toleranz aus, der Grund dafür ist unklar.<ref name="PMID14761703">D. E. Nichols: Hallucinogens. In: Pharmacology & Therapeutics. Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703.</ref> Untersuchungen an Ratten und Fliegen deuten darauf hin, dass DMT neuronale Plastizität fördert.<ref>Psychedelic drugs promote neural plasticity in rats and flies. Abgerufen am 28. April 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Verwendung und Vorkommen

Datei:Bufo marinus from Australia.JPG

Aga-Kröte (Bufo marinus)

Datei:Mimosa tenuiflora — João de Deus Medeiros 003.jpg

Mimosa tenuiflora syn. Mimosa hostilis

In Südamerika wird DMT seit Jahrtausenden verwendet.<ref>M. L. Pochettino, A. R. Cortella and M. Ruiz: Hallucinogenic Snuff from Northwestern Argentina: Microscopical Identification of Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) in Powdered Archaeological Material. Economic Botany, 1999, abgerufen am 20. Mai 2019. </ref><ref></ref><ref>Yasmin Anwar, Media Relations| May 6, 2019May 16, 2019: Ayahuasca fixings found in 1,000-year-old Andean sacred bundle. 6. Mai 2019, abgerufen am 21. Mai 2019 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref> Es ist der Hauptwirkstoff von Ayahuasca, einem zu Heilzwecken verwendeten Gebräu indigener Kulturen Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist Psychotria viridis oder Diplopterys cabrerana) sowie monoaminooxidasehemmender Zutaten (meist Banisteriopsis caapi, eine Lianenart).<ref name="DOI10.1016/0378-8741(84)90003-5">Dennis J. McKenna, G.H.N. Towers et al.: Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: Tryptamine and β-carboline constituents of Ayahuasca. In: Journal of Ethnopharmacology. 10, 1984, S. 195–223, doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5.</ref>

Weitere Pflanzen, in denen DMT mit erhöhtem Anteil enthalten ist, sind Mimosa hostilis, Anadenanthera peregrina, Codariocalyx motorius (Telegrafenpflanze), Schilfrohr (Phragmites australis), Phalaris arundinacea (Rohrglanzgras) und andere Unterarten, viele Arten der Gattung Acacia sowie weiteren Pflanzen. Das strukturell nah verwandte 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin kommt in den Hautdrüsensekreten der Aga-Kröte vor.<ref name="pmid6792104">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="pmid18805646">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="DOI10.1074/jbc.273.51.34502">M. A. Thompson: Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase. cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION. In: Journal of Biological Chemistry. 273, S. 34502–34510, doi:10.1074/jbc.273.51.34502.</ref> Ob DMT in einigen Geweben, auch des menschlichen Organismus, als „endogenes Dimethyltryptamin“ produziert wird, ist noch nicht abschließend wissenschaftlich bewiesen, dennoch legen einige Untersuchungen diese Annahme nahe.<ref>Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N,N-dimethyltryptamines in humans: 1955–2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617–635, doi:10.1002/dta.422.</ref><ref></ref>

Rechtsstatus

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist DMT auf Grund seiner Aufführung in der Anlage I des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Dasselbe gilt für DMT-haltige Pflanzen oder Stoffgemische, die für den Missbrauch zu Rauschzwecken vorgesehen sind. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

Österreich

In Österreich ist DMT im Suchtmittelgesetz (SMG) erfasst. Der Erwerb, der Besitz, die Ein- und Ausfuhr, die Überlassung an und Verschaffung für andere (Weitergabe und Verkauf) sind strafbar. DMT-haltige Pflanzen sind nicht im Suchtmittelgesetz erfasst. Wenn Pflanzen für die Herstellung von DMT gezogen werden, ist das aber strafbar.<ref>DMT. In: checkit! Abgerufen am 13. März 2023 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Kanada

Seit 2023 ist in der kanadischen Provinz Alberta die Nutzung von DMT zu medizinischen Zwecken im Rahmen der Psychotherapie mit Psychedelika legal.<ref>Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: Vorlage:Cite book/URL In: Global, Global News, 5. Oktober 2022. Abgerufen am 10. Oktober 2022 (english).Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Trivia

Die Berliner Band Knorkator widmeten dem Wirkstoff den Song «DMT», der als Single aus dem im September 2025 erschienenen Album Weltherrschaft für alle ausgekoppelt wurde.

Publikationen

Jonathan Ott: Ayahuasca-Analoge: pangaeische Entheogene. 1996, ISBN 3-930442-08-6
T. M. Carbonaro, M. B. Gatch: Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine. In: Brain research bulletin. April 2016, doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016, PMID 27126737 (Review)
Forschende entdecken, was während des Sterbens im Gehirn passiert - durch Zufall, Geo Magazin, 4. April 2022 (www.geo.de) sowie: Warum wir vor dem Tod high sind, Podcast, Spektrum der Wissenschaft, 17. April 2026 (www.spektrum.de)

Weblinks

DMT. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: DMT (englisch)
Serie: Halluzinogene: DMT – Das stärkste Psychedelikum der Welt. In: spektrum.de. 26. Januar 2019, abgerufen am 5. Februar 2019.
Andreas Kelich: Enzyklopaedie der Drogen: Halluzinogene: Chemischer Teil: Tryptamine: DMT. Abgerufen am 8. März 2023.

Einzelnachweise

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