Catalpol

Strukturformel
	Datei:Catalpol skeletal.svg
Allgemeines
Name	Catalpol
Andere Namen	Catalpinosid
Summenformel	C15H22O10
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-324-0
ECHA-InfoCard	100.017.568
PubChem	91520
ChemSpider	82641
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	362,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–205 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Catalpol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="caymanchem.com">Cayman Chemical: [https://www.caymanchem.com/product/24925 Catalpol (CAS 2415-24-9)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐280‐304+340+312‐337+313‐403+233<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 2.500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name=nippon>Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology, 1968, Vol. 64, S. 93.</ref><ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; > 10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=nippon/><ref name=chemid/>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Catalpol ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glycosid seines Aglycons mit dem Monosaccharid Glucose. Wie andere Monoterpene wird das Aglykon aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Catalpolgrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Catalpol ähnelt im Aufbau dem Aucubin; es besitzt jedoch einen Epoxidring anstelle einer Doppelbindung.

Catalpol kommt überwiegend als Ester verschiedener aromatischer Carbonsäuren vor. Die Ester bilden sich an der primären Hydroxygruppe (R¹), z. B. Scutellariosid I (Globularin, R¹=Cinnamoyl) oder an der sekundären Hydroxygruppe (R²), z. B. Catalposid (R²=4-Hydroxybenzoyl) oder aber an der Hydroxygruppe an C-6 der Glucose, z. B. Picrosid I<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Picrosid I: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 248-445-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 6440892, ChemSpider: 23089604, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q72499472.</ref> (Cinnamoyl an C6 der Glucose).<ref name="Römpp"/>

Datei:Indian bean tree1.JPG

Trompetenbaum (Catalpa bignonioides) enthält Catalpol.

Catalpol wurde aus dem in Nordamerika und Ostasien beheimateten Trompetenbaum Catalpa bignonioides (Bignoniaceae) isoliert und ist neben Aucubin das am häufigsten vorkommende Iridoid-Glucosid.<ref name="Römpp"/>

Literatur

Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Verlag. Berlin 2007. ISBN 3-540-34256-7

Einzelnachweise