Chloridazon

Strukturformel
Struktur von Chloridazon
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC) 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Pyrazon Pyramin
Summenformel	C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff<ref>Standard for chloridazon active constituent. Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, 1. August 2014, abgerufen am 20. Juni 2017 (). </ref> in technischer Qualität gelb-braun<ref name="roempp">Eintrag zu Chloridazon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-920-2 ECHA-InfoCard 100.015.382 PubChem 15546 ChemSpider 14790 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	206 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,4·10−11 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (340 mg·l−1)<ref>Datenblatt Chloridazon bei LGC Standards PDF.</ref> schwer löslich in Essigsäureethylester (6 g·kg−1)<ref>G. W. A. Milne (Hrsg.): CRC Handbook of Pesticides. CRC Press, Boca Raton 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.015.382">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	647 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 2.500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazinon-Derivate, welches in den 1960er Jahren von BASF auf den Markt gebracht wurde<ref name="audace" /> und überwiegend im Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.<ref name="schwalm">Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.</ref><ref>Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive) (PDF; 190 kB).</ref>

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Desphenyl-Chloridazon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27156862.</ref>) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, empfiehlt die chemische Industrie seit März 2007, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten freiwillig zu verzichten.<ref>Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln. In: bayern.de. LGL, 15. März 2007, abgerufen am 4. April 2018. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über eine Reaktion von Mucochlorsäure mit Phenylhydrazin und Ammoniak hergestellt werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 519 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Bis 1996 war es in nennenswertem Umfang mit dem unwirksamen Iso-Chloridazon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Iso-Chloridazon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82119699.</ref> verunreinigt.<ref name="audace">BASF und Chloridazon. (PDF) In: Audace Association. Abgerufen am 19. März 2019. </ref>

Zulassung und Verwendung

In den Staaten der EU endete die Zulassung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln am 31. Dezember 2018. Auch in der Schweiz waren verschiedene Pflanzenschutzmittel (z. B. Pyramin) mit diesem Wirkstoff zugelassen, sind jedoch inzwischen nicht mehr im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:Chloridazon USA 1992.png

Geschätzte Ausbringungsmenge 1992 in den USA

In den USA wird Chloridazon nicht mehr verwendet.

Nachweis

Chloridazon kann sowohl durch gaschromatographische<ref>Hübschmann, Hans-Joachim.: Handbook of GC/MS : fundamentals and applications. 2nd rev. and enl. ed Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-31427-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 19. März 2019]). </ref> als auch flüssigchromatographische Verfahren nachgewiesen werden. Zur Detektion und Quantifizierung kann außerdem ein Massenspektrometer verwendet werden.<ref>Untersuchung des Herbizids Chloridazon. Archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 2. Oktober 2017; abgerufen am 19. März 2019. </ref>

Abbau

Chloridazon wird über den Metaboliten B (Desphenyl-Chloridazon bzw. 4-Amino-5-chlorpyridazin-6-on) zum Metaboliten B1 (Methyl-desphenyl-Chloridazon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-desphenyl-Chloridazon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27156863.</ref> bzw. 1-Methyl-4-amino-5-chlorpyridazin-6-on) abgebaut.<ref>Pflanzenschutzmittel-Metaboliten. Vorkommen und Bewertung (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 3,2 MB). S. 20.</ref>

Abbau von Chloridazon

Abbau von Chloridazon

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />