Dicyclohexylphthalat

Strukturformel
	Struktur von Dicyclohexylphthalat
Allgemeines
Name	Dicyclohexylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredicyclohexylester; 1,2-Benzoldicarbonsäuredicyclohexylester; DCHP;
Summenformel	C20H26O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-545-9
ECHA-InfoCard	100.001.405
PubChem	6777
ChemSpider	6519
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	330,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	62–64 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	200–235 °C (5,3 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,39 mPa (50 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref name=bg/>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐360D‐412
	P: 201‐280‐302+352‐308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR), ernsthafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.001.405">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	34400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dicyclohexylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welches in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vorliegt.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Dicyclohexylphthalat sind schwerer als Luft.

Verwendung

Dicyclohexylphthalat wird als Weichmacher von Kunstharzen (z. B. für PVC, Epoxid- und Polyester-Harze) verwendet.<ref name=bg>Datenblatt Dicyclohexylphthalat (PDF; 140 kB) bei BG Chemie.</ref> Dafür wird es häufig im Gemisch mit Dibenzoylperoxid eingesetzt. In Alkydharzen und Cellulosenitraten verbessert er die Licht und Wetterstabilität, in Kunststoffen die chemischen und physikalischen Eigenschaften.

Sicherheitshinweise

Bei Erwärmung von Dicyclohexylphthalat über seinen Flammpunkt von 180 °C an Luft, ist die Bildung explosionsfähiger Dämpfe möglich.

Risikobewertung

Am 17. April 2018 hat die Europäische Kommission DCHP wegen seiner fortpflanzungsgefährdenden und endokrin schädigenden Eigenschaften als SVHC (Substance of very high concern, besonders besorgniserregender Stoff) identifiziert.<ref>Durchführungsbeschluss (EU) 2018/636 der Kommission zur Identifizierung von Dicyclohexylphthalat (DCHP) als besonders besorgniserregender Stoff gemäß Artikel 57 Buchstaben c und f der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates.Vorlage:Abrufdatum</ref>

Dicyclohexylphthalat wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicyclohexylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Dicyclohexylphthalatwurde am 27. Juni 2018 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.405" />

Weblinks

Commons: Dicyclohexylphthalat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise