Umbelliferon

Strukturformel
Strukturformel von Umbelliferon
Allgemeines
Name	Umbelliferon
Andere Namen	7-Hydroxycumarin 7-Hydroxy-2H-chromen-2-on
Summenformel	C9H6O3
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Umbelliferon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-240-3 ECHA-InfoCard 100.002.038 PubChem 5281426 ChemSpider 4444774 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C (Zers.)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Chloroform und Eisessig<ref name="Römpp"/> schwer löslich in Wasser<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.

Vorkommen

Datei:Liebstöckel.JPG

Liebstöckel (Levisticum officinale)

Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.<ref name="Drosky"/>

Verwendung

Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.<ref name="Römpp"/>

Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.<ref name="Römpp"/>

Synthese

Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.

Einzelnachweise

<ref name = "Drosky">P. Drosky et al. Die optischen Aufheller Fraxin und Aesculin ChiuZ 2014, 48, S. 450–459</ref> <references/>