Prelog-Spannung

Datei:3D Cyclodecane with triangle.jpg

Cyclodecan in seiner energetisch günstigsten Konformation. Das rote Dreieck zeigt drei Wasserstoffatome an, die für die transannuläre Dehnung verantwortlich sind. Eine identische Wechselwirkung gibt es auch auf der Rückseite des Moleküls.

Unter der Prelog-Spannung, auch als transannulare Wechselwirkung(en) bezeichnet, versteht man die Wechselwirkung zweier nicht benachbarter (transannularer) Wasserstoffkerne in mittleren Cycloalkanringen (7–14-Ring).<ref>Eintrag zu transannular strain. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.T06434 – Version: 2.3.3.</ref> In solchen Ringsystemen kann eine abstoßende Wechselwirkung zwischen zwei axialen Wasserstoffkernen auftreten. Dies führt zu einer schwachen Änderung der Konformation des Rings, wobei durch Winkeldeformation die Ringspannung erhöht wird.

Auch die 1,3-diaxiale Wechselwirkung in Cyclohexanringen wird als Prelog-Spannung bezeichnet.<ref>Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer, 2014, ISBN 978-3-642-45144-7, S. 184, doi:10.1007/978-3-642-45144-7. </ref><ref>Eintrag zu Transannulare Spannung. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Sie ist benannt nach dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog, der sie erforschte.<ref>Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Siehe auch

• Baeyer-Spannung
• Pitzer-Spannung
• Newman-Spannung

Weblinks

• Prelog-Spannung. (Memento vom 24. Oktober 2021 im Internet Archive) Institut für Organische Chemie – Naturwissenschaftliche Fakultät der Universität Hannover (PDF-Datei, 128 kB)

Literatur

• Vladimir Prelog: Newer developments of the chemistry of many-membered ring compounds. In: Journal of the Chemical Society. 1950, S. 420–428, doi:10.1039/JR9500000420. 

Einzelnachweise

<references />