Harmin

Strukturformel
Datei:Harmine.svg
Allgemeines
Name	Harmin
Andere Namen	7-Methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol Telepathin<ref name="hagers">R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 4: Drogen A-D. Springer, Berlin 1992, S. 458, ISBN 978-3-642-63468-0; doi:10.1007/978-3-642-58087-1_2</ref> Banisterin<ref name="hagers" /> Yagein<ref name="hagers" />
Summenformel	C13H12N2O
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Harmin) Vorlage:CASRN (Harmin·Hydrochlorid) EG-Nummer 207-131-4 ECHA-InfoCard 100.006.485 PubChem 5280953 ChemSpider 4444445 DrugBank DB07919 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1 248,71 g·mol−1 (Harmin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	261 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 798.</ref> 321 °C (Harmin·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​319​‐​332 P: 280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harmin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide und damit auch der β-Carboline. Im menschlichen Körper wirkt es als reversibler MAO-Hemmer (Monoaminooxidase-Hemmer) stimulierend auf das zentrale Nervensystem. Hierbei wird das Enzym MAO-A blockiert, nicht jedoch die ähnlich wirkende MAO-B.<ref>J. Gerardy: Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, Juli 1994, Band 18, Nummer 4, S. 793–802, doi:10.1016/0278-5846(94)90085-x, PMID 7938567.</ref>

Eigenschaften

Harmin bildet in reiner Form gelbliche, spröde, glänzende und stark lichtbrechende Kristalle, die aus rhombischen Prismen bestehen. Beim Ausfällen in der Hitze bilden sich lange Kristallnadeln, beim langsamen Auskristallisieren dagegen größere Einzelkristalle. Der Stoff löst sich wenig in kaltem Wasser oder Ethanol, besser in Ether, basischem oder heißem Wasser. Durch Reduktion bildet sich aus Harmin Harmalin.<ref>O.L. Erdmann: Journal für praktische Chemie, 1847, S. 275–290, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig.</ref>

Verwendung

Als MAO-Hemmer verhindert Harmin den Abbau von Monoaminen durch das Enzym Monoaminooxidase. Damit verzögert es u. a. die Metabolisierung der Neurotransmitter Serotonin und Dopamin, des Hormons Melatonin und verschiedener psychedelischer Halluzinogene auf Tryptaminbasis, wie DMT, Psilocybin/Psilocin, sowie des Phenylethylamins Meskalin. Harmin wird derzeit nicht als Antidepressivum eingesetzt, da andere MAO-Hemmer mit geringeren Nebenwirkungen bekannt sind. In Dosierungen ab 150 mg kann Harmin zu Erbrechen, Durchfällen und Zittern führen.

Dagegen spielt Harmin für die Zubereitung des traditionellen südamerikanischen Entheogens Ayahuasca eine entscheidende Rolle. Erst durch seine Funktion als MAO-Hemmer wird der Abbau des ebenfalls in dem Trank enthaltenen DMT so weit verzögert, dass es auch bei oraler Aufnahme wirken kann.

Harmin wird außerdem als fluoreszierender pH-Indikator verwendet. Mit steigendem pH-Wert sinkt seine Fluoreszenz.

Vorkommen

Harmin kommt in zahlreichen Pflanzen vor, darunter in der Steppenraute (Peganum harmala), die für Harmin und Harmalin namensgebend war. Auch die für das bereits erwähnte Ayahuasca genutzte Liane Banisteriopsis caapi enthält Harmin. Neben Pflanzen findet sich das Alkaloid auch in anderen Organismen.

Shulgin (1997)<ref>Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL: The Continuation. 1997, S. 713 f.</ref> verzeichnet rund 30 verschiedene Spezies, deren Stoffwechsel Harmin produziert, so zum Beispiel sieben Schmetterlingsarten aus der Familie der Edelfalter.

Weblinks

• Harmalin und Harmin. In: Erowid. (englisch)
• Harmine – TIHKAL, #14 (englisch)

Einzelnachweise

<references />