Chlormadinonacetat

Strukturformel
Struktur von Chlormadinonacetat
Allgemeines
Freiname	Chlormadinonacetat<ref>INN Recommended List 05. In: who.int. 9. April 1965, abgerufen am 11. November 2025 (). </ref>
Andere Namen	6-Chlor-3,20-dioxopregna-4,6-dien-17-ylacetat CMA RS-1280
Summenformel	C23H29ClO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-118-0 ECHA-InfoCard 100.005.563 PubChem 9324 ChemSpider 8963 DrugBank DB15903 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03DB06 G03AB07 G03FB03
Wirkstoffklasse	Gestagene, Antiandrogene
Wirkmechanismus	luteolytisch
Eigenschaften
Molare Masse	404,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlormadinonacetat (CMA) ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon (Progestin) und der Essigsäureester von Chlormadinon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chlormadinon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 217-802-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5284533, ChemSpider: 4447590, DrugBank: , Wikidata: Q905012. Summenformel: C₂₁H₂₇ClO₃. Molare Masse: 362,89·mol⁻¹</ref> CMA wird zur Behandlung von Hormonstörungen der Frau, zur Hormonersatztherapie in den Wechseljahren und in Kombination mit Ethinylestradiol zur hormonellen Empfängnisverhütung (Antibabypille) verwendet.

Wirkungsweise

Chlormadinonacetat weist eine antiestrogene Wirkung auf. Es vermindert die Beweglichkeit der Eileiter und macht den Zervixschleim dickflüssiger. Der Eitransport wird gestört und ein Eindringen der Spermien in die Gebärmutter verhindert. In höheren Dosen hemmt Chlormadinonacetat die Ausschüttung der gonadotropen Hormone aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke (z. B. den Eisprung) und Umwandlungsvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Chlormadinonacetat hat ferner eine antiandrogene Partialwirkung, die auf der Fähigkeit der Substanz beruht, Androgene von ihren Rezeptoren zu verdrängen. Die ist von Bedeutung für die Therapie androgenabhängiger Erkrankungen wie Hirsutismus, androgenetischer Haarausfall und Acne seborrhoica.

Eine schwangerschaftserhaltende Wirkung konnte, wie auch für andere synthetische Gestagene, für Chlormadinonacetat nicht nachgewiesen werden.

Anwendungsgebiete

Chlormadinonacetat ist angezeigt in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren, zur Behandlung von Wucherungen der Gebärmutterschleimhaut, von unregelmäßigen Zyklen und Menstruationsbeschwerden (z. B. Oligomenorrhoe, Polymenorrhoe, Hypermenorrhoe, Dysmenorrhoe, sekundäre Amenorrhoe) und von schmerzhaften Spannungsgefühlen in der Brust (Mastodynie). In Kombination mit Ethinylestradiol dient es der hormonellen Empfängnisverhütung.

Patientinnen, die an androgenetisch bedingten Erkrankungen (etwa Akne, siehe Abschnitt Wirkungsweise) leiden, können therapeutisch von der antiandrogenen Wirkung des Chlormadinonacetats profitieren.<ref>J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie, Springer-Verlag, 2003, ISBN 3-540-01025-4, S. 435.</ref><ref>Behandlung der Acne vulgaris. (Memento vom 27. November 2015 im Internet Archive) In: arznei-telegramm Nr. 1 (1997).</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Nebenwirkungen

Eine bekannte, seltene Nebenwirkung unter der Anwendung kombinierter oraler hormoneller Kontrazeptiva ist das Auftreten venöser thromboembolischer Ereignisse (VTE). Eine retrospektive Kohortenstudie (RIVET-RCS1) ergab, dass Frauen, die kombinierte hormonale Kontrazeptiva mit den Wirkstoffen Chlormadinonacetat und Ethinylestradiol einnehmen, ein 1,25-fach erhöhtes Risiko für ein VTE haben im Vergleich zu Frauen, die Mittel mit den Wirkstoffen Levonorgestrel und Ethinylestradiol einnehmen. Dies entspricht einem Risiko von 6 bis 9 Fällen von VTE pro 10.000 Frauen pro Jahr. Im Vergleich dazu treten bei Frauen, die keine oralen Kontrazeptiva anwenden und nicht schwanger sind, jährlich etwa 2 Fälle von VTE pro 10.000 Frauen auf.<ref name="bfarm-2024">Rote-Hand-Brief zu kombinierten hormonalen Kontrazeptiva mit Chlormadinonacetat/Ethinylestradiol: Leicht erhöhtes Risiko für venöse Thromboembolien/Ethinylestradiol. In: bfarm.de. 23. Februar 2024, abgerufen am 3. März 2024. </ref>

Als seltene Nebenwirkung kann ein Meningeom (ein gutartiger Tumor der Hirnhaut) auftreten. Das Risiko dafür steigt bei Einnahme einer hohen Dosierung oder über einen langen Zeitraum. Daher hat der Pharmakovigilanzausschuss (PRAC) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) im Juli 2022 empfohlen, dass Medikamente mit einer hohen Chlormadinon-Dosis (5 – 10 mg Chlormadinonacetat) nur in der niedrigsten wirksamen Dosierung und nur so kurz wie möglich eingesetzt werden sollen, und nur dann, wenn andere Behandlungsmöglichkeiten nicht infrage kommen.<ref name="EMA-Meningeom">Medicines containing nomegestrol or chlormadinone: PRAC recommends new measures to minimise risk of meningioma Share. Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA), 8. Juli 2022, abgerufen am 11. Juli 2022 (). </ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Chlormadinon 2 mg fem (D)

Kombinationspräparate

• mit Ethinylestradiol: Amelina (D), Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellissima (D), Chariva (D), Enriqa (D), Lilia (D), Madinance (D), Madinette (D, A), Minette (D), Mona Hexal (D), Neo Eunomin (D), Pink Luna (D)

Einzelnachweise

<references />

Anmerkung

<references group="S" />