Desogestrel

Strukturformel
	Datei:Desogestrel Structural Formula V.1.svg
Allgemeines
Freiname	Desogestrel
Andere Namen	13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol
Summenformel	C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-929-4
ECHA-InfoCard	100.053.555
PubChem	40973
ChemSpider	37400
DrugBank	DB00304
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AC09 G03AA09; G03AB05 G03FB10;
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	310,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	109–110 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg	Datei:GHS-pictogram-pollu.svg
H- und P-Sätze	H: 360FD‐410
	P: 202‐273‐280‐308+313‐391‐405<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Eigenschaften

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Verwendung

Gestagene werden bei Menschen mit Monatsblutung, die sich nicht als Frauen identifizieren oder Geschlechtsdysphorie haben, zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt, sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.<ref name="Cullberg1975">G. Cullberg: ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion, Januar 1975, Vol. 2, No. 3-4, S. 330</ref><ref name="Visser1975">D. Visser, D. Jager, H. P. De Jongh, J. Van der Vies: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. (Memento vom 6. Januar 2018 im Internet Archive) In: Acta Endocrinologica, 1975, 80 (Suppl. 199), S. 405.</ref><ref name="Viinikka1975">L. Viinikka, O. Ylikorkala, S. Nummi, P. Virkkunen, T. Ranta, U. Alapiessao, R. Vihk: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. (Memento vom 7. Januar 2018 im Internet Archive) Acta Endocrinologica, 1975, 80 (199), S. 303.</ref> In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.<ref name="RunnebaumRabe2012">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref><ref name="Holtsclaw2007">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung</ref>

Der Sachverständigen-Ausschuss für Verschreibungspflicht der deutschen Arzneimittelbehörde empfahl im Januar 2024, einen Antrag auf Entlassung aus der Verschreibungspflicht für Desogestrel zur oralen Anwendung abzulehnen.<ref name="bfarm2024">BfArM - Verschreibungspflicht - 88. Sitzung (23. Januar 2024 per Videokonferenz) – Kurzprotokoll. In: bfarm.de. 23. Januar 2024, abgerufen am 25. Januar 2024. </ref>

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.<ref>D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel. In: Anal Chim Acta, 2007, 588 (2), S. 304–315. PMID 17386825.</ref><ref>S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value. In: Steroids, 78 (2), S. 297–303. Feb 2013, PMID 23228444</ref>

Verdachtsfallmeldungen

Einer im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 publizierten Untersuchung des Uppsala Monitoring Centre zufolge wurden unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Verdachtsfälle von Panikattacken und suizidalem Verhalten gemeldet.<ref>Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour. In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter, No. 5). WHO, 2018, S. 13–16; who.int (PDF; 778 kB)</ref>

Handelsnamen

Monopräparate
Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate
Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Siehe auch

Levonorgestrel

Weblinks

Desogestrel und Gestoden erhöhen Thromboserisiko. (PDF; 40 kB) In: Pharma-kritik, 8/1995.

Einzelnachweise

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