Dienogest

Strukturformel
Struktur von Dienogest
Allgemeines
Freiname	Dienogest
Andere Namen	17α-Hydroxy-3-oxo-19β-norpregna-4,9-dien-21-nitril
Summenformel	C20H25NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 639-448-2 ECHA-InfoCard 100.167.087 PubChem 68861 ChemSpider 62093 DrugBank DB09123 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AA17 G03FA15
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	311,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–214 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Dienogest. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 361 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="Sigma"/>
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dienogest ist ein synthetisches Gestagen, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung sowie zur Behandlung von Regelproblemen, Akne und Endometriose bei Frauen verwendet wird.

Dienogest hat eine antiandrogene Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges 19-Norgestagen keine estrogene, antiestrogene oder androgene Partialwirkung auf.

Geschichte

Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert.<ref name="Römpp" /> Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu Levonorgestrel.<ref>Oettel, M. & Kurischko, A. (1980): STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits. In: Contraception. 21(1):61-69. PMID 7357870, doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7.</ref> 1995 wurde die Mikropille Valette^® von Jenapharm auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit Visanne das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.<ref>GESTAGEN DIENOGEST (VISANNE) BEI ENDOMETRIOSE. Abgerufen am 1. Mai 2020. </ref>

Handelsnamen

Monopräparate

Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A, CH), Zafrilla (D, A, CH), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (D, A), Aridya (A)

Kombinationspräparate

Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D, A)

Einzelnachweise

<references />