Oxalylchlorid

Strukturformel
Struktur von Oxalylchlorid
Allgemeines
Name	Oxalylchlorid
Andere Namen	Oxalsäuredichlorid Oxalyldichlorid
Summenformel	C2Cl2O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-200-2 ECHA-InfoCard 100.001.092 PubChem 65578 ChemSpider 59021 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	126,93 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,48 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−12 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	63–64 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	200 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Diethylether, Chloroform und Benzol<ref>Eintrag zu Oxalylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,434 (13 °C)<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 260​‐​301+331​‐​314 EUH: 014​‐​029​‐​071 P: 223​‐​231+232​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−367,6 kJ·mol−1<ref name="CRC90_5_21">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)₂. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Disäurechlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.

Eigenschaften

Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an hydrolysierter Oxalsäure zurück, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht. Die thermische Zersetzung führt zur Bildung von Phosgen und Kohlenmonoxid.<ref>V. N. Khabashesku, B. Pödör, T. Székely, A. K. Mal'tsev, O. M. Nefedov: Mass spectrometric study of thermal decomposition of oxalyl chloride at low pressures. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science 32 (1983) 722–725, doi:10.1007/BF00953463.</ref>

<math>\mathrm{(COCl)_2 \rightarrow COCl_2 + CO}</math>

Verwendung

Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität im Vergleich zu anderen Halogenierungsmitteln wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.

Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die direkt aus Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.

<math>\mathrm{2\ RCH_2OH + (COCl)_2 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{RCH_2OC(O)C(O)OCH_2R + 2\ HCl}</math>

Unfälle

Am 15. März 2000 erlitt ein Airbus 330 der Malaysia Airlines einen Totalschaden, als aus falsch deklarierten Kanistern Oxalylchlorid leckte. Fünf Flughafenmitarbeiter erlitten beim Umladen der Fracht Vergiftungen.<ref>Flugunfalldaten und -bericht im Aviation Safety Network (englisch)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />