Azadirachtin

Strukturformel
Strukturformel von Azadirachtin
Allgemeines
Name	Azadirachtin
Andere Namen	Azadirachtin A
Summenformel	C35H44O16
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 601-089-4 ECHA-InfoCard 100.115.924 PubChem 5281303 ChemSpider 4444685 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	720,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–158 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Azadirachtin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="LGC">Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 3. Februar 2020, archiviert vom Vorlage:IconExternal am 17. Juli 2020; abgerufen am 17. Juli 2020 (). </ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​361d​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​321​‐​405​‐​501<ref name="LGC" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azadirachtin ist eine chemische Verbindung, die zu den Limonoiden gehört. Es ist ein sekundärer Metabolit und insektizider Wirkstoff des Samens des Neembaums. Azadirachtin ist ein oxidiertes Tetranortriterpenoid mit Enolether-, Acetal-, Halbacetal- und Epoxid-Funktionen.

Datei:Azadirachta indica MHNT.BOT.2007.40.124.jpg

Samen des Niembaumes; Vorkommen von Azadirachtin

Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des Neemöls, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (Azadirachta indica) gewonnen wird. Der Stoff hemmt die Larvenentwicklung zahlreicher Insekten (ecdysonartige Wirkung), soll für Säugetiere dagegen relativ unschädlich sein.<ref name="Römpp" />

Die Wirkung des Neembaumextraktes ist schon seit Langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin wurde erstmals 1968 aus den Samen des Baumes isoliert. 1985 wurde die Struktur des Moleküls von Wolfgang Kraus et al. an der Universität Hohenheim endgültig aufgeklärt und publiziert.<ref>Wolfgang Kraus et al.: Endgültige Struktur des Azadirachtin. In: Tetrahedron Letters. 1985. doi:10.1016/S0040-4039(00)99020-8.</ref> Es besitzt 16 Stereozentren, ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie eine stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusste Konformation und Reaktivität. Es ist zudem bei UV-Lichteinwirkung sehr instabil, mit Verlusthalbwertszeiten von 13 bis 94 Stunden.<ref name="DOI10.1016/0045-6535(95)00370-3">K.M.S. Sundaram, J. Curry: Effect of some UV light absorbers on the photostabilization of azadirachtin, a neem-based biopesticide. In: Chemosphere. 32, 1996, S. 649–659, doi:10.1016/0045-6535(95)00370-3.</ref><ref name="DOI10.1016/S1671-2927(06)60135-1">Wei-hong TAN, Zhan-qian SONG: Research on Effect of Four Natural Ultraviolet Light Absorbers on Photostabilization of Azadirachtin-A. In: Agricultural Sciences in China. 5, 2006, S. 855–858, doi:10.1016/S1671-2927(06)60135-1.</ref>

Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach 22 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um Steven Ley an der Universität Cambridge.<ref>Steven V. Ley: Synthesis and chemistry of the insect antifeedant azadirachtin In: Pure and Applied Chemistry. Band 66, Nr. 10/11, S. 2099–2102, IUPAC 1994.</ref><ref>organische-chemie.ch: Synthese von Azadirachtin.</ref><ref>Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Carles Ayats, Steven V. Ley: A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin. In: Angewandte Chemie. 119, 2007, S. 7777–7779, doi:10.1002/ange.200703028.</ref>

Zulassungsstatus

Azadirachtin ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in den Staaten der EU und in der Schweiz zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Azadirachtin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Literatur

• Europäische Kommission: Review report for the active substance azadirachtin. 11. März 2011 (englisch).

Einzelnachweise

<references />