Citrinin

Strukturformel
Strukturformel von Citrinin
Allgemeines
Name	Citrinin
Andere Namen	(3R,4S)-4,6-Dihydro-8-hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-3H-2-benzopyran-7-carbonsäure Antimycin<ref></ref>
Summenformel	C13H14O5
Kurzbeschreibung	zitronengelbe Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Citrinin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-257-2 ECHA-InfoCard 100.007.508 PubChem 219203 ChemSpider 10222475 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	250,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​351 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyran-carbonsäuren.

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.<ref>U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.</ref> Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Lebensmittelrechtliche Regelung

In der EU werden die Höchstmengen an Mykotoxinen wie Citrinin in Lebensmitteln durch die Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch gute Herstellungspraxis oder gute landwirtschaftliche Praxis erreichbar ist. Für Nahrungsergänzungsmittel auf Basis von Reis, der durch den Schimmelpilz Monascus purpureus fermentiert wurde gilt ein Grenzwert von Citrinin von 100 µg/kg.<ref>Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 der Kommission vom 19. Dezember 2006 zur Festsetzung der Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in LebensmittelnVorlage:Abrufdatum, Anhang Abschnitt 2.8.</ref>

Literatur

• Jürgen Reiss (Hrsg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981.

Einzelnachweise

<references />