Bulbocapnin

Strukturformel
	Datei:Bulbocapnine Structural Formula V1.svg
	Strukturformel von (S)-(+)-Bulbocapnin
Allgemeines
Name	Bulbocapnin
Summenformel	C19H19NO4
Kurzbeschreibung	rhombische Prismen<ref name="F. K. Beilstein">F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1897, ISBN 5-88531-394-6, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-061-1
ECHA-InfoCard	100.005.511
PubChem	12441
ChemSpider	11934
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C [(RS)-Bulbocapnin] <ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 243, ISBN 0-911910-00-X.</ref>; 202–203 °C [(R)-(–)-Bulbocapnin] <ref name="MerckIndex" />; 201–203 °C [(S)-(+)-Bulbocapnin] <ref name="MerckIndex" />;
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref name="Ernst Albert Schmidt">Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (tu-bs.de [PDF]).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="biosynth.com">Bulbocapnine hydrochloride. biosynth.com; abgerufen am 16. Mai 2017.</ref> Hydrochlorid Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐332
	P: 261‐312‐304+340<ref name="biosynth.com" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid<ref>Eintrag zu Aporphin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> es ähnelt strukturell dem Apomorphin.

Vorkommen

Datei:Dicentra-spectabilis.jpg

Tränendes Herz (Dicentra spectabilis)

Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.

Physiologische Wirkung

Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.<ref>Bulbocapnine. In: ChEBI. European Bioinformatics Institute, abgerufen am 26. Mai 2017 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.

Literatur

Hisashi Asakawa: Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen. In: Acta Medica Okayama. Band 6, Nr. 2, Juni 1939 (okayama-u.ac.jp [PDF]).

Einzelnachweise

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