Fenchon

Strukturformel
	Fenchon-Enantiomere
	(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name	Fenchon
Andere Namen	(+)-Fenchon; (–)-Fenchon; (±)-Fenchon; (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on; (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="ROTH" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-804-6
ECHA-InfoCard	100.013.458
PubChem	14525
ChemSpider	13869
DrugBank	DB15918
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)<ref name="ROTH" />
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="ROTH" />
Siedepunkt	63–65 °C (17 hPa)<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser<ref name="ROTH" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 303+361+353‐403+235<ref name="ROTH" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenchon ist ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich kommt (–)-Fenchon in Fenchelölen vor und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.<ref name="Ullmann" /> In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier Enantiomere auf.

Datei:Fenouil.jpg

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor

(–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
(+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm⁻³. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" />

Durch Reduktion von racemischem Fenchon entstehen Fenchole, die in vier isomeren Formen vorkommen.<ref>Universität Erlangen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.</ref> Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von Parfüms.

Einzelnachweise

<references> <ref name="VO_1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EGVorlage:Abrufdatum. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: EUR-Lex.</ref> <ref name="Ullmann"></ref> </references>