Caryophyllene
| Caryophyllene | ||||||
| Name | α-Caryophyllen | β-Caryophyllen | γ-Caryophyllen | |||
| Strukturformel | α-Caryophyllen | β-Caryophyllen | β-Caryophyllen | |||
| Andere Namen | Humulen | E-BCP Vorlage:INCI |
Isocaryophyllen | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 5281520 | 5281515 | 5281522 | |||
| Summenformel | C15H24 | |||||
| Molare Masse | 204,36 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig bis fest<ref name="goodsg" /> | ||||
| Kurzbeschreibung | gelblich-grüne Flüssigkeit<ref name="goodsa" /> | Flüssigkeit von nelken- bis terpentinähnlichem Geruch<ref>Eintrag zu Caryophyllene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> |
schwachgelb, holzartiger Geruch<ref name="goodsg">Datenblatt isocaryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 11. Juli 2021.</ref> | |||
| Siedepunkt | 166–168 °C<ref name="goodsa" /> | 260–261 °C<ref name="goods" /> | 125 °C<ref name="Römpp" /> | |||
| Dichte | 0,90–0,91 g·cm−3<ref name="goodsa">Datenblatt α-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017.</ref> | 0,89 g·cm−3<ref name="goods">Datenblatt beta-Caryophyllene bei Good Scents Company, abgerufen am 7. Juni 2017.</ref> | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen.<ref name="Römpp" />
Vorkommen
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Caryophyllene finden sich in zahlreichen Pflanzen, wie Blauer Eukalyptus (Eucalyptus globulus), Schwarze Johannisbeeren (Ribes nigrum), Baldrian (Valeriana officinalis), Majoran (Origanum majorana), Salbei (Salvia officinalis), Eukalyptus (Eucalyptus citriodora), Gewürznelken (Syzygium aromaticum), Thymian (Thymus vulgaris), Kurkuma (Curcuma longa), Minzen (Mentha spicata, Mentha longifolia), Pfeffer (Piper nigrum) und Basilikum-Arten.<ref name="Dr. Duke" />
α-Caryophyllen hat eine monocyclische Struktur und kommt in Ageratum (Ageratum conyzoides) und in geringen Mengen in Perilla (Perilla frutescens), Sangura (Hyptis suaveolens) Ysop (Hyssopus officinalis) und Gamander (Teucrium cyprium) vor.<ref name="Dr. Duke ALPHA" />
β-Caryophyllen ist bicyclisch gebaut, es findet sich unter anderem in Behaartem Zweizahn (Bidens pilosa),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Perilla (Perilla frutescens),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Indischem Wassernabel (Centella asiatica),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Harfensträuchern (Coleus barbatus),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Hanf<ref>Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen: Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 105, Nr. 26, Juli 2008, S. 9099–9104, doi:10.1073/pnas.0803601105, PMID 18574142, PMC 2449371 (freier Volltext).</ref>, Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Anis-Duftnessel,<ref name="FFJ-2004-351" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Gewürzholz (Lindera benzoin),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Zimt (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Potenzbaum (Ptychopetalum olacoides),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Gewürznelken (Syzygium aromaticum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Salbei (Salvia officinalis),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Balsambaum (Boswellia sacra),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr. Duke BETA" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Duke BETA" /> und Hopfen.
γ-Caryophyllen wurde in Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) nachgewiesen.<ref name="Dr. Duke GAMMA" />
Wirkung
Sergio Rasmann von der Universität de Neuchâtel entdeckte 2005, dass E-BCP von Maispflanzen abgesondert wird, wenn Fraßfeinde (z. B. Maiswurzelbohrer) deren Wurzeln anfressen. Dies lockt räuberische Nematoden (Heterorhabditis megidis) an, welche die Fraßfeinde befallen.<ref>Spektrum der Wissenschaft: Parasitenlockstoff gegen Maisschädlinge. November 2009, S. 20–22.</ref>
β-Caryophyllen wird an der Luft zu Caryophyllenoxid oxidiert, einem Stoff mit schwacher allergieauslösender Wirkung; nach fünf Wochen ist etwa die Hälfte des Caryophyllens umgewandelt.<ref>M. Skold et al. (2006): The fragrance chemical beta-caryophyllene-air oxidation and skin sensitization. In: Food Chem. Toxicol. Bd. 44, Nr. 4, S. 538–545; PMID 16226832.</ref>
Pharmakologie
β-Caryophyllen ist ein CB2-Cannabinoid und wirkt entzündungshemmend.<ref>Gertsch, J. et al. (2008): Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 105(26): S. 9099–9104; PMID 18574142; doi:10.1073/pnas.0803601105.</ref> Da dieser Wirkstoff im Gegensatz zu anderen bekannten Substanzen, die auf den gleichen CB2-Rezeptor, aber nicht auf den CB1-Rezeptor wirken, keine berauschende Wirkung hat, kommt dieser Naturstoff als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Arzneistoffe infrage.<ref>Die Welt: Pizza-Gewürze wirken gegen Entzündungen, 28. Mai 2021</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="FFJ-2004-351">G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.</ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.</ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke ALPHA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke BETA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke GAMMA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Römpp">Eintrag zu Caryophyllene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> </references>