Propargylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Propargylalkohol
Allgemeines
Name	Propargylalkohol
Andere Namen	Prop-2-in-1-ol (IUPAC) 2-Propin-1-ol Acetylencarbinol Ethinylcarbinol
Summenformel	C3H4O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit leicht geranienartigem Geruch<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Prop-2-in-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-471-2 ECHA-InfoCard 100.003.157 PubChem 7859 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	56,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,948 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−48 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	115 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	10 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
pKS-Wert	13,6 (25 °C)<ref name="CRC90_8_43">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-43.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Pyridin, Benzol, Trichlormethan<ref name="GESTIS"/><ref name="RÖMPP"/>
Brechungsindex	1,432 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.157">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310+330​‐​314​‐​373​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,7 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-19-7 bzw. Propargylalkohol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 16 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propargylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur: Prop-2-in-1-ol) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkinole. Es ist ein Zwischenprodukt der Chemischen Industrie.

Gewinnung und Darstellung

Propargylalkohol wird großtechnisch nach dem Reppe-Verfahren (Ethinylierung) hergestellt. Dabei reagiert Acetylen im großen Überschuss mit Formaldehyd unter Kupfer(I)-acetylid-Katalyse bei Temperaturen zwischen 95 und 150 °C und Drücken von 2 bis 3 bar zu Propargylalkohol.<ref name="RÖMPP"/><ref>Patentanmeldung DE19903213A1: Verfahren zur Herstellung von Propargylalkohol. Angemeldet am 27. Januar 1999, veröffentlicht am 3. August 2000, Anmelder: Linde AG, Erfinder: Nicole Schödel.‌</ref>

Synthese von Propargylalkohol

Synthese von Propargylalkohol

Eigenschaften

Die entzündliche, farblose Flüssigkeit hat einen charakteristischen Geruch. Mit einem Flammpunkt von 33 °C<ref name="GESTIS"/> können sich mit der Luft ab dieser Temperatur explosionsfähige Gemische bilden. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% (66 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 78 Vol.‑% (1817 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Der Dampf ist schwerer als Luft. Die Zündtemperatur beträgt 365 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Unter dem Einfluss von Hitze, Licht, Oxidationsmitteln und Peroxiden kann Propargylalkohol polymerisiert werden. Mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen unter Hitzeentwicklung stattfinden. Eine Überschreitung des Arbeitsplatzgrenzwertes ist durch den Geruch nicht feststellbar.

Propargylalkohol kann in Gegenwart von Goldkatalysatoren und Methanol zu einem cyclischen dimeren Bisketal umgesetzt werden, wobei mit 93%iger Ausbeute das trans-Isomer entsteht.<ref>J.H. Teles, S. Brode, M. Chabana: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Efficient Catalysts for the Addition of Alcohols to Alkynes in Angew. Chem., Int. Ed. 37 (1998) 1415–1418, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N.</ref>

Dimerisierung von Propargylalkohol

Dimerisierung von Propargylalkohol

Verwendung

Propargylalkohol wird unter anderem als Korrosionsinhibitor für Stahl (gegen den Angriff von Säuren), als Stabilisator für Chloralkane sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen eingesetzt.<ref name="RÖMPP"/>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Propargylalkohol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />