Propen

Strukturformel
Struktur von Propen
Allgemeines
Name	Propen
Andere Namen	Propylen R-1270
Summenformel	C3H6
Kurzbeschreibung	farbloses, geruchloses Gas<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-062-1 ECHA-InfoCard 100.003.693 PubChem 8252 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	42,08 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,91 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa) 0,609 kg·l−1 am Siedepunkt<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−185,3 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	−47,7 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	1,02 MPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 1,31 MPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 2,07 MPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schwach löslich in Wasser (384 mg·l−1, 20 °C, 0,1 MPa)<ref name="GESTIS"/>
Dipolmoment	0,366 D<ref name="CRC90_6_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.</ref> (1,22 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3567 (−70 °C)<ref name="CRC90_3_442">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-442.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.693">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 220​‐​280 P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10000 ml·m−3 bzw. 17500 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 115-07-1 bzw. Propen)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	20,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propen [proˈpeːn] (Propylen [propyˈleːn]) ist ein farbloses brennbares Gas. Es wird durch thermische Spaltung (Steamcracken) der bei der Erdölverarbeitung anfallenden Leichtbenzine erhalten.

Gewinnung und Darstellung

Steamcracking

Propen wird vorwiegend durch Steamcracken von längerkettigen Alkanen (C₅-C₁₀) synthetisiert:

Propan-Dehydrierung (PDH)

Alternativ kann Propen durch thermisch-katalytische Behandlung von Propan unter Wasserstoffabspaltung dargestellt werden:

Dieses Verfahren wird unter anderem von BASF Sonatrach in Tarragona angewandt.<ref>BASF Sonatrach PropanChem</ref>

Der wichtigste Prozess der Propan-Dehydrierung ist der Oleflex-Prozess von UOP, auf dem 55 % der weltweiten Kapazität basiert.<ref>UOP Light Olefin Solutions for Propylene and Ethylene Production.</ref> Bei ihm wird ein propanhaltiges Gas auf 600–700 °C vorgeheizt und in einem Fließbett-Dehydrierreaktor an einem Platin-Katalysator mit Aluminiumoxid als Träger dehydriert.<ref>Patent EP1824803B1: Verfahren zur Herstellung von Propen aus Propan. Angemeldet am 8. Dezember 2005, veröffentlicht am 10. Juni 2009, Anmelder: BASF, Erfinder: Götz-Peter Schindler, Sven Crone, Otto Machhammer.‌</ref>

Weitere Verfahren

Propen kann außerdem per Olefinmetathese aus Ethylen und Butenen oder durch den Mobil-Prozess aus Methanol () gewonnen werden.<ref>Jeffrey S. Plotkin: The Propylene Gap: How Can It Be Filled? 14. September 2015.</ref>

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In Wasser ist Propen nur schwach löslich; das Gas ist brennbar. Aufgrund seiner Doppelbindung ist Propen ein ungesättigter Kohlenwasserstoff und neigt deshalb zu Additionsreaktionen, unter anderem mit Wasserstoff und Halogenen.

Beispiele:

Propen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibrompropan:

Propen reagiert mit Wasserstoff zu Propan:

Damit die Additionsreaktion ablaufen kann, werden z. B. Platin- oder Palladiumkatalysatoren verwendet.

Bei der (säurekatalysierten) Addition von Wasser entsteht 2-Propanol:

Hexafluorpropen ist die vollständig fluorierte Form des Propens.

Durch Polymerisation von Propen entsteht der weitverbreitete thermoplastische Kunststoff Polypropylen.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propen bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (32 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,2 Vol.‑% (200 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Gas-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 485 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Propen wird als Gas für das Brennschneiden und Ähnliches verwendet und ist ein Kältemittel in industriellen Kälteanlagen (R-1270). Weiterhin ist es einer der wichtigsten Grundstoffe der chemischen Industrie und dient zur Herstellung von Folgeprodukten wie zum Beispiel:

• Aceton
• Acrolein (Propenal)
• Acrylnitril
• Acrylsäure
• Allylverbindungen
• Butanal
• 1-Butanol
• Polypropylen
• Propylenoxid
• 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol
• Thymol

Ungefähr zwei Drittel des Propens werden für die Herstellung von Polypropylen verwendet. Die nächstgrößten Einsatzgebiete sind die Herstellung von Acrylnitril, das vorwiegend für die Fabrikation von Acryl-Textilfasern verwendet wird, und Propylenoxid, als Rohstoff für Produkte wie Polyurethan, Lacke und Klebstoffe, Polyesterharze, Kühl-, Frostschutz- und Lösungsmittel gebraucht werden. Rund 5 Prozent des Propens werden zur Herstellung von Phenol und Aceton im Cumolhydroperoxid-Verfahren eingesetzt.<ref>Ceresana Research: Marktstudie Propylen, Januar 2011.</ref>

Sicherheitshinweise

Propen ist wenig giftig, wirkt aber bei hoher Konzentration narkotisierend und erstickend. Da Propen eine größere Dichte als Luft hat und brennbar ist, bilden sich mit Luft leicht explosionsfähige Gemische, indem sich das Propen in Bodennähe ansammelt.

Unfälle mit Propen

Beim Tanklastzugunglück von Los Alfaques platzte am 11. Juli 1978 der mit 23 Tonnen Propen beladene Tank eines Tankwagens südlich von Sant Carles de la Ràpita (Provinz Tarragona, Spanien). Das Propen ergoss sich über den benachbarten Campingplatz Los Alfaques und entzündete sich dort. Bei diesem Unfall wurden 217 Menschen getötet und über 300 zum Teil schwer verletzt.

In Düsseldorf ist am 2. Juli 2013 ein Gütertankwagen mit Propen-Gas entgleist. Eine Explosion konnte verhindert werden. Tote und Verletzte gab es nicht.<ref>rp-online.de: Kesselwaggon in Düsseldorf entgleist: Gefahrgut-Unfall legt Bahnverkehr lahm (Memento vom 5. Juli 2013 im Internet Archive), 2. Juli 2013.</ref>

Beim Eisenbahnunfall von Hitrino in Bulgarien entgleiste und explodierte am 10. Dezember 2016 ein mit verflüssigtem Propen beladener Güterzug, wobei mehrere Menschen starben und Dutzende Gebäude zerstört wurden.<ref name="theguardian.com">theguardian.com: Several killed as Bulgarian freight train derails and explodes, abgerufen am 11. Dezember 2016.</ref>

Eine Explosion von ausgetretendem Propen am 24. Januar 2020 in der Watson Grinding and Manufacturing Company facility in Houston, Texas führte zum Tod von 2 Mitarbeitern und einem Anwohner und beschädigte hunderte Gebäude in der Umgebung. Das Unternehmen verwendet Propen zum Aufheizen von Metallbauteilen, um diese zu beschichten. Eine Schlauchverbindung an einer Tülle hatte sich gelöst und es strömte über einen längeren Zeitraum Propen in das Fabrikgebäude. Die Gaswarnanlage und die automatische Lüftung funktionierten nicht ordnungsgemäß. Beim Einschalten der Beleuchtung wurde durch einen Funken die Explosion ausgelöst.<ref>archiv-url=https://www.hazardexonthenet.net/article/199090/Final-report-on-2020-fatal-propylene-release-and-explosion-released.aspx%7Carchiv-datum=20230629 |text=CSB veröffentlicht Abschlussbericht über die tödliche Freisetzung und Explosion von Propylen im Jahr 2020 in der Watson Grinding Facility in Houston, Texas, abgerufen am 27. Februar 2025.</ref>

Weblinks

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Propen – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references/>