Florfenicol

Strukturformel
Struktur von Florfenciol
Allgemeines
Freiname	Florfenicol
Andere Namen	2,2-Dichlor-N-[(1S,2R)-1-(fluormethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-acetamid
Summenformel	C12H14Cl2FNO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 642-986-0 ECHA-InfoCard 100.170.898 PubChem 114811 ChemSpider 102776 DrugBank DB11413 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ01BA90, QJ51BA90
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	358,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 361f​‐​372​‐​410 P: 202​‐​260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >0,28 mg·kg−1 (LC50, Ratte, inh., Staub/Nebel)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Florfenicol ist eine Chlor- und Fluor-haltige chemische Verbindung, die zu den Klassen der Aromaten und Sulfone zählt. Es ist wie das verwandte Thiamphenicol ein synthetisches Analogon des in Bakterien vorkommenden Chloramphenicol.<ref>V. P. Syriopoulou, A. L. Harding, D. A. Goldmann, A. L. Smith: In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 2, 1981, S. 294–297, doi:10.1128/AAC.19.2.294, PMID 6957162. </ref> Das Antibiotikum wird in der Tiermedizin eingesetzt.

Eigenschaften und Wirkung

Florfenicol ist eine wenig in Wasser, gut in Lipiden lösliche Substanz. Sie wird als Injektionslösung (300 mg/ml Lösung) in Propylenglycol intramuskulär oder subkutan gegen Infektionen, vorwiegend der Atemwege von Tieren, eingesetzt.<ref name=vetpharm>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref> Der Stoff ist ein Breitbandantibiotikum mit Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien. Die Resorption erfolgt langsam, aber vollständig, mit einer Bioverfügbarkeit von 78 % nach intramuskulärer Injektion. Die Halbwertszeit beträgt je nach Aufnahme zwischen 2,65 (intravenös) und 18 Stunden (intramuskulär).<ref>Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 9. Auflage, John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S. 951–952.</ref>

Florfenicol hemmt die Proteinbiosynthese in bakteriellen, aber auch eukaryotischen Zellen, wobei eine Bindung an die Peptidyltransferase in den Ribosomen erfolgt.<ref>Felix R. Althaus, Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 376.</ref> Die Resistenzlage wird als ausgesprochen gut beurteilt.<ref>animal-health-online.de: Florfenicol: Dauerhaft zuverlässige Wirksamkeit, 30. Juli 2010.</ref>

Unerwünschte Wirkungen

Selten treten an der Injektionsstelle lokale Schwellungen auf, die sich oft erst nach Wochen vollständig zurückbilden. Bei Rindern wurde eine verminderte Futteraufnahme beobachtet, die aber nach Ende der Behandlung verschwand. Schweine zeigten vorübergehend Diarrhoe, Entzündungen im Afterbereich und Ödeme nach Abschluss der Behandlung.<ref name=vetpharm/>

Einzelnachweise

<references />