Triolein

Strukturformel
	Struktur von Triolein
Allgemeines
Name	Triolein
Andere Namen	2,3-Bis[{(Z)-octadec-9-enoyl}oxy]propyl(Z)-octadec-9-enoat (IUPAC); Ölsäureglycerinester; Glycerinölsäure-Triester; Trioleat; Glyzerintrioleat; Ölsäureglycerid; Vorlage:INCI;
Summenformel	C57H104O6
Kurzbeschreibung	geruch- und farblose Flüssigkeit<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-534-7
ECHA-InfoCard	100.004.123
PubChem	5497163
ChemSpider	4593733
DrugBank	DB13038
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	885,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm−3<ref name="Thermofisher" />
Schmelzpunkt	5 °C<ref name="Kodali">Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28 (1987), S. 403–413.</ref>
Siedepunkt	235–240 °C (24 hPa)<ref name="Thermofisher" />; 419,10 °C (1013 hPa)<ref>Carlos M. García Santander, Sandra M. Gómez Rueda, Nívea de Lima da Silva, Celso L. de Camargo, Theo G. Kieckbusch: Measurements of normal boiling points of fatty acid ethyl esters and triacylglycerols by thermogravimetric analysis. In: Fuel. Band 92, Nr. 1, Februar 2012, S. 158–161, doi:10.1016/j.fuel.2011.08.011.</ref>;
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Brechungsindex	1,4621 (40 °C)<ref>D.H. Wheeler, R.W. Riemenschneider, Charles E. Sando: Preparation, Properties, And Thiocyanogen Absorption Of Triolein And Trilinolein. In: Journal of Biological Chemistry. Band 132, Nr. 2, Februar 1940, S. 687–699, doi:10.1016/S0021-9258(19)56218-4.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triolein (auch Trioleat, Glyzerintrioleat, Ölsäureglycerid oder Glycerinölsäure-Triester) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Triglycerid mit Ölsäure und zählt zu den fetten Ölen.

Vorkommen

Triolein kommt in Mandelöl, Olivenöl, Schmalz und in vielen weiteren Ölen tierischen und pflanzlichen Ursprungs vor.<ref name="toxnet">Eintrag zu Triolein in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Gewinnung und Darstellung

Triolein kann durch Veresterung von Ölsäure mit Glycerin oder aus natürlichen Ölen gewonnen werden.<ref name="toxnet" />

Verwendung

Triolein wird als Gleitmittel und Emulgator bei Textilien und Kosmetika eingesetzt.<ref name="toxnet" /> Die Hydrierung in Hexan ergibt Tristearin.<ref>Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.</ref>

Siehe auch

Triricinolein

Einzelnachweise