L-Carnosin

Strukturformel
Struktur von Carnosin
Allgemeines
Name	L-Carnosin
Andere Namen	β-Alanyl-L-histidin (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)-3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure Vorlage:INCI
Summenformel	C9H14N4O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name=sigma>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (Nitrat) EG-Nummer 206-169-9 ECHA-InfoCard 100.005.610 PubChem 439224 ChemSpider 388363 DrugBank DB11695 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SigmaL">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SigmaL" />
Toxikologische Daten	> 14.930 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, aufgebaut aus den Aminosäuren β-Alanin und L-Histidin.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Carnosin wurde zuerst 1900 von Wladimir Gulewitsch und seinem Studenten Amiradzibi isoliert<ref>Gulevich, Amiradzibi, Z. f. Physiol. Chemie, Band 30, 1900, S. 565</ref> und Gulewitsch fand auch 1907 die korrekte Strukturformel.<ref>Anatoly Bezkorovainy: Carnosine, carnitine, and Vladimir Gulevich. In: Journal of Chemical Education, Band 51, 1974, S. 652–654. doi:10.1021/ed051p652.</ref>

Beschreibung

Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet sich stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

Eine 2021 veröffentlichte Auswertung verschiedener Studien ergab, dass die Gabe von Carnosin (z. B. in Form eines Nahrungsergänzungsmittels) bei autistischen Kindern keinen nachweisbaren Einfluss auf deren Symptomatik hat.<ref></ref> So gab es weder Effekte hinsichtlich des sozialen Verhaltens oder der Kommunikation, noch auf starre, sich wiederholende Verhaltensmuster.<ref>Bernd Kerschner: Carnosin bei Autismus wohl wirkungslos. In: Medizin transparent. 24. Juni 2021, abgerufen am 24. Juni 2021. </ref> Carnosin kann den Corticosteronspiegel steigern. So lässt sich die Hyperaktivität und Reizbarkeit erklären, die bei der Verabreichung zu beobachten ist.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Es kann diese sowie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden, gut abfangen (scavenger). Es kann verschiedene Metallionen chelieren und die Glykation verhindern.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetylcarnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthalmologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Einzelnachweise

<references />