1-Octadecanol

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Octadecanol
Allgemeines
Name	1-Octadecanol
Andere Namen	Cetanol; Stearylalkohol; Octadecan-1-ol; Vorlage:INCI; Lanette 18;
Summenformel	C18H38O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-017-6
ECHA-InfoCard	100.003.652
PubChem	8221
DrugBank	DB15953
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	336 °C<ref name="SIDS" />
Dampfdruck	1,33 hPa (bei 150,3 °C)<ref name="SIDS" />
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser: < 0,01 g·l−1<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>; löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Chloroform, Benzol<ref name="SIDS" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Octadecanol (oft auch Stearylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird. Aufgrund der geringen Polarität ist er im Gegensatz zu den kurzkettigen Alkoholen nicht mehr in Wasser, dafür aber in zahlreichen apolaren Lösungsmitteln löslich.

Vorkommen

Datei:Ligustrum japonicum 04.jpg

Japanischer Liguster enthält 1-Octadecanol

Natürlich kommt 1-Octadecanol in Japanischem Liguster (Ligustrum japonicum),<ref name="Dr. Dukes" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Eingriffeligem Weißdorn (Crataegus monogyna),<ref name="Dr. Dukes 1" /> Kava (Piper methysticum)<ref name="Dr. Dukes 1" /> und Kartoffeln (Solanum tuberosum)<ref name="Dr. Dukes 1" /> vor.

Darstellung

Ausgangsstoff ist Stearinsäure, gewonnen aus Fetten und fetten Ölen. Der Alkohol wird über Alkylester (Stearate) durch Hydrierung hergestellt.

1-Octadecanol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Die Verbindung weist einen Flammpunkt von ca. 185 °C und eine Zündtemperatur von 450 °C auf.<ref name="EDQM">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:INCI-Code.png

INCI-konforme Angabe der Inhaltsstoffe (u. a. Stearyl Alcohol = Stearylalkohol) eines Kosmetikums auf der Rückseite der Packung unten.

Verwendung

1-Octadecanol gehört zur Gruppe der lipophilen Fettalkohole, die als Hilfsstoffe in pharmazeutischen oder kosmetischen Präparaten eingesetzt werden. Er wird in halbfesten Zubereitungen (Salben, Hautcremes) als konsistenzgebende und strukturverstärkende Komponente genutzt.<ref>Stearylalkohol. flexikon.doccheck.com, abgerufen am 2. Juli 2025. </ref> In Kombination mit Cetylalkohol ergibt sich der Hilfsstoff Cetylstearylalkohol. In kosmetischen Artikeln wird 1-Octadecanol oft als Salbengrundlage verwendet.<ref name="Apothekerkammer">Österreichische Apothekerkammer: Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen</ref>

1-Octadecanol wird als Rohmaterial<ref>Prof.Dr.Jurgen Falbe und Prof. Dr. Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie-Lexikon. 9., erweiterte und neu- bearbeitete Auflage. Band 2, Cm-G. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S. 1338. </ref> zur Herstellung von nichtionischen Tensiden, anionischen Tensiden, z. B. Fettalkoholsulfaten, und als Schmiermittel in der Metall- und Textilindustrie eingesetzt.

Weblinks

Commons: 1-Octadecanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>