Parecoxib

Strukturformel
Strukturformel von Parecoxib
Allgemeines
Freiname	Parecoxib
Andere Namen	N-{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propionamid (IUPAC)
Summenformel	C19H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 803-261-6 ECHA-InfoCard 100.230.078 PubChem 119828 ChemSpider 106990 DrugBank DB08439 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AH04
Wirkstoffklasse	COX-2-Hemmer
Wirkmechanismus	selektive Hemmung der COX-2
Eigenschaften
Molare Masse	370,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natriumsalz Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Parecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer (Cyclooxygenase-2-Hemmer) und wird von der Firma Pfizer unter dem Handelsnamen Dynastat vertrieben. Parecoxib ist wegen Sicherheitsbedenken in den USA nicht zugelassen und in der Schweiz vom Markt genommen worden. Verwendet wird das Natriumsalz.<ref name="römpp">Eintrag zu Parecoxib. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Parecoxib ist das wasserlösliche und parenteral applizierbare Prodrug<ref name="MAW9">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref> des ehemals vertriebenen, aber außer Handel gesetzten, oral applizierbaren Valdecoxib (Handelsname: Bextra). Die Aktivierung erfolgt über eine enzymatische Spaltung mit einer Halbwertszeit von 22 Minuten zum Valdecoxib, dessen Halbwertszeit als eigentliche Wirksubstanz ca. 8 Stunden beträgt, wobei die Elimination über die Leber erfolgt.<ref name="FI">Fachinformation zu Dynastat.</ref>

Indikation

Es ist zugelassen zur kurzzeitigen postoperativen Schmerztherapie, vorzugsweise nach zahnchirurgischen, orthopädischen und gynäkologischen Operationen. Für gastrointestinale oder urologische Eingriffe liegen noch wenig Erfahrungen vor.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand: 16. August 2008) des DIMDI.</ref> Beim Einsatz ist das individuelle Patientenrisiko bezogen auf Herz-Kreislauf-Erkrankungen abzuwägen.

Wirkmechanismus

Die schmerzlindernde Wirkung wird über eine selektive Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase-2 (COX-2) erreicht, wobei eine Wirkung nach ca. 7–13 Minuten eintritt und der Effekt einer Wirkung von 12 mg Morphin entspricht, wodurch Opioide eingespart werden bzw. eine Opioidtherapie vermieden werden kann. Außerdem ist zu beachten, dass die Substanz keinerlei Einfluss auf die Thrombozytenaggregation und somit auf die Blutungszeit hat.<ref name="FI" /><ref name="ST">Informationsseite des Herstellers zu Dynastat (Memento vom 21. Juli 2019 im Internet Archive).</ref>

Nebenwirkungen

Auf folgende Nebenwirkungen gilt es bei der Behandlung zu achten (Auswahl):<ref name="DIMDI" />

• erhöhtes Kreatinin im Blut (Nierenschädigung)
• gastroduodenale Ulzera
• Hypokaliämie
• periphere Ödeme
• postoperative Anämie
• Schlaflosigkeit
• Verschlechterung einer bestehenden Hypertonie
• schwere kardiovaskuläre Komplikationen<ref name="pmid15713945">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Complications of the COX-2 inhibitors parecoxib and valdecoxib after cardiac surgery. In: N. Engl. J. Med. 352. Jahrgang, Nr. 11, Vorlage:Cite book/Date, S. 1081–91, doi:10.1056/NEJMoa050330, PMID 15713945 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am -05-]). Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Kontraindikationen

Als absolute Kontraindikationen gelten (Auswahl):<ref name="DIMDI" /><ref name="ST" />

• Allergie gegen Acetylsalicylsäure, NSAR oder Sulfonamide
• entzündliche Darmerkrankungen
• drittes Trimenon der Schwangerschaft und Stillzeit
• Herzinsuffizienz (NYHA II-IV)
• peptische Ulzerationen oder gastrointestinale Blutungen
• schwere Leberfunktionsstörungen
• Klinisch gesicherte koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen

Anwendung

Parecoxib kann i. m. oder i. v. verabreicht werden.<ref name="DIMDI" /><ref name="ST" />

Weblinks

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) zu: Parecoxib

Einzelnachweise

<references />