1,2-Dibrompropan

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dibrompropan
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,2-Dibrompropan
Andere Namen	(RS)-1,2-Dibrompropan (R)-1,2-Dibrompropan (S)-1,2-Dibrompropan (±)-1,2-Dibrompropan rac-1,2-Dibrompropan
Summenformel	C3H6Br2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 201-139-1 ECHA-InfoCard 100.001.036 PubChem 6553 ChemSpider 6305 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	201,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	1,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−55,49 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	141,9 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	10,5 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/> 14 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 38 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,43 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,5201 (20 °C)<ref name="CRC90_3_146">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-146.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332​‐​315​‐​319​‐​411 P: 210​‐​273​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS"/>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−113,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine aliphatische und die einfachste chirale Kohlenwasserstoffverbindung, die Brom enthält. Von der Verbindung existieren diverse Isomere wie 1,3-Dibrompropan und 2,2-Dibrompropan.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von Propen mit Brom:

Synthese von 1,2-Dibrompropan aus Propen und Brom

Synthese von 1,2-Dibrompropan aus Propen und Brom

Dies ist eine Additionsreaktion, bei der racemisches 1,2-Dibrompropan entsteht.

Eigenschaften

1,2-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie hat einen Brechungsindex von 1,5201 (20 °C).<ref name="CRC90_3_146" />

Stereoisomerie

1,2-Dibrompropan hat ein Stereozentrum, daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-1,2-Dibrompropan und das (R)-1,2-Dibrompropan.

Datei:1,2-Dibrompropane Enantiomers (Structural Formulae).png

Enantiomere des 1,2-Dibrompropans:(S)-1,2-Dibrompropan (oben) und
(R)-1,2-Dibrompropan (unten)

Wird ohne weitere Präfixe vom 1,2-Dibrompropan gesprochen, ist meist das Racemat [(RS)-1,2-Dibrompropan] – eine 1:1-Mischung von (S)-1,2-Dibrompropan und (R)-1,2-Dibrompropan – gemeint.

Verwendung

1,2-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als Lösungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,2-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />