Bis(2-ethylhexyl)adipat

Strukturformel
Strukturformel von Diethylhexyladipat
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)adipat (IUPAC)
Andere Namen	DEHA Adipinsäurebis(2-ethylhexylester) Adipinsäuredi-2-ethylhexylester Hexandisäurebis(2-ethylhexylester) Di(2-ethylhexyl)adipat Dioctyladipat Vorlage:INCI
Summenformel	C22H42O4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-090-1 ECHA-InfoCard 100.002.810 PubChem 7641 ChemSpider 7358 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	370,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,93 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−68 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	214 °C (6,7 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4473<ref>expertsforadditives.com: Technische Informationen Adimoll DO (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	9100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 14800 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylhexyladipat (DEHA) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Adipinsäureester des 2-Ethylhexanol.<ref name=":0">Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker: Di-(2-ethylhexyl)adipat. Stand: August 1996 Auflage. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1997, ISBN 3-7776-0759-2. </ref> Teilweise wird Diethylhexyladipat fälschlicherweise auch DOA (Dioctyladipat) genannt.

Gewinnung und Darstellung

Industriell gewonnen wird DEHA durch Veresterung von Adipinsäure mit 2-Ethylhexanol bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von saueren Katalysatoren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure.<ref name=":0" /> Die Reinigung des Rohproduktes erfolgt durch die Abtrennung des Katalysators, die Neutralisierung und das Abdampfen weiterer Verunreinigungen.<ref name=":0" />

Eine weitere Möglichkeit Diethylhexyladipat herzustellen ist die Reaktion zwischen Adipinsäureanhydrid und 2-Ethylhexanol oder durch Umesterung von Dimethyladipat mit 2-Ethylhexanol in Gegenwart von Titan-n-butoxid.<ref name=":0" /><ref name=":1">Opresko, D.M.: Draft Report. Diethylhexyl Adipate — 103-23-1. In: United States Environmental Protection Agency, Office of Toxic Substances (Hrsg.): Chemical Hazard Information Profile. Washington DC 1984. </ref>

Eigenschaften

Diethylhexyladipat ist eine klare, farblose bis leicht gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit und gehört chemisch zur Gruppe der Adipinsäureester.<ref name=":0" /><ref name=":2">World Health Organization: Di(2-ethylhexyl)adipate in Drinking-water. In: WHO Guidelines for Drinking-water Quality. 2004, S. 14 (who.int [PDF]). </ref> Es hat eine Viskosität von ~13 mPa·s bei 20 °C.

DEHA ist nahezu unlöslich in Wasser; die Löslichkeitsgrenzen werden unterschiedlich angegeben. Felder et al. (1986) gibt die Löslichkeit in deionisiertem Wasser mit 0,78 ± 0,16 mg/L an; dieser Wert wurde vielfach zitiert.<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref name=":2" /> In organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrachlorethan, Ethanol, Toluol, Aceton, Diethylether oder Methylethylketon ist DEHA dagegen gut löslich.<ref name=":0" />

Verwendung

Diethylhexyladipat wird zur Herstellung von Weichmachern, kälteelastischem Weich-PVC, Kautschuk sowie kälte- und lichtbeständigen Nitrolacken verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als kältebeständiger Weichmacher in PVC-Folien für Lebensmittelverpackungen<ref>greenpeace.at: Diethylhexyladipat – DEHA: Weichmacher in PVC-Folien für die Lebensmittelverpackung (Memento vom 5. Januar 2016 im Internet Archive), 1999.</ref> oder wird in Verbindung mit anderen Weichmachern zur Verbesserung des Verhaltens bei niedrigen Temperaturen in Schläuchen, Kabeln, Folien etc. eingesetzt.<ref>BASF: Technisches Merkblatt Plastomoll DOA (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive)</ref>

Aufgrund seiner Löslichkeit in Ölen und Fetten migriert Diethylhexyladipat aus Lebensmittelverpackungen und ist so in vielen Lebensmitteln (z. B. Käse) zu finden. In Lebensmitteln ist als Höchstmenge ein Wert von 18 mg/kg erlaubt.<ref>food-monitor.de: Weichmacher: Deckel zu, Affe tot (Memento vom 4. Januar 2014 im Internet Archive), 2. Januar 2006, abgerufen am 4. Januar 2014.</ref>

Toxikologie

DEHA ist gemäß der CLP-Verordnung Nr. 1272/2008 nicht eingestuft und nicht kennzeichnungspflichtig.<ref name="RegDoss">Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt Toxicological Summary) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum

</ref>

Toxikokinetik

An Versuchstieren konnte nach Resorption von DEHA eine schnelle Verteilung im Organismus nachgewiesen werden. Je nach Art der Verabreichung wurden die höchsten Konzentrationen im Fettgewebe, der Leber oder der Niere nach maximal 12 Stunden gemessen. Die Elimination erfolgte weitestgehend innerhalb der ersten 24 Stunden mit dem Urin.<ref name=":0" />

Kinetischen Untersuchungen an Nagern zufolge wird DEHA im Verdauungstrakt hydrolytisch vor allem zum Monoester, 2-Ethylhexanol und Adipinsäure aufgespalten. Die Hydrolyseprodukte werden schnell und nahezu vollständig resorbiert. Die wichtigsten, im Harn von Ratten nach oraler Verabreichung, ausgeschiedenen Metaboliten sind Adipinsäure, 2-Ethyl-1,6-hexandisäure, 2-Ethyl-5-hydroxyhexansäure sowie mehrere glucuronidierte Derivate.<ref>M. C. Cornu, Y. Keith, C. R. Elcombe, J. C. Lhuguenot: In Vivo and In Vitro Metabolism of Di-(2-ethylhexyl) Adipate a Peroxisome Proliferator, in the Rat. In: The Target Organ and the Toxic Process. Band 12. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1988, ISBN 978-3-540-18512-3, S. 265–268, doi:10.1007/978-3-642-73113-6_43. </ref>

Exposition

Aus verschiedenen Studien ist bekannt, dass DEHA aus Kunststoffverpackungen in Lebensmittel migrieren kann. Diese Migration ist umso höher, je höher der Fettanteil der Lebensmittel ist. In Großbritannien ließ sich so zum Beispiel 1998 in allen in PVC-Folien verpackten Lebensmitteln DEHA nachweisen.<ref name=":0" />

Diethylhexyladipat und dessen Abbauprodukte können in vielen Gewässern, Böden und auch in der Luft nachgewiesen werden. 2007 beispielsweise konnten DEHA und die Abbauprodukte 2-Ethylhexanal (2-EH), 2-Ethylhexanol und 2-Ethylhexansäure im Klärschlamm einiger Klärwerke in Kanada nachgewiesen werden.<ref>J. A. Nicell, D. G. Cooper, S. Barnabé, I. Beauchesne: Plasticizers and related toxic degradation products in wastewater sludges. In: Water Science and Technology. Band 57, Nr. 3, 1. Februar 2008, S. 367–374, doi:10.2166/wst.2008.001. </ref>

Akute Toxizität

DEHA besitzt ein sehr geringes Risikopotential und ist als gering akut toxisch bei oraler, dermaler und inhalativer Exposition anzusehen.<ref name="RegDoss" />

Sensibilisierung

DEHA ist nicht sensibilisierend.<ref name="RegDoss" />

Tierstudien konnten bei Patch-Tests mit Kaninchen keine hautsensibilisierenden Eigenschaften feststellen.<ref>MALLETTE FS, VON HAAM E.: Studies on the toxicity and skin effects of compounds used in the rubber and plastics industries. II. Plasticizers. Nr. 6(3). AMA Arch Ind Hyg Occup Med., September 1952, S. 231–6, PMID 14952047. </ref>

Risikobewertung

Diethylhexyladipat zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref>Vorlage:SIDS</ref>

Diethylhexyladipat wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylhexyladipat waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2020 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />