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Abamectin

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Abamectin (INN)<ref name="inn-list">INN Recommended List 25. World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1985.</ref>
Andere Namen Avermectin
Name Avermectin B1a Avermectin B1b
Strukturformel Datei:AvermectinB1aB1b.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem 6434889 6858005
Summenformel C48H72O14 C47H70O14
Molare Masse 873,09 g·mol−1 859,06 g·mol−1
Aggregatzustand fest
ATC-Code QP54AA02
Kurzbeschreibung weißer Feststoff<ref name="sigma" />
Schmelzpunkt 155–157 °C<ref name="sigma" />
Dichte 1,16 g·cm−3 (21 °C)<ref>Extoxnot: Abamectin, abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>
Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser<ref name="sigma" />
GHS-
Kennzeichnung
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.113.437">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert
Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg

Gefahr<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
H- und P-Sätze 361d​‐​300​‐​330​‐​372​‐​410
201​‐​260​‐​273​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten 10 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref>Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(3), 1989.</ref>

Abamectin ist ein natürliches Fermentationsprodukt des Bakteriums Streptomyces avermitilis.<ref name="Characterization">Yehia A. Osman, Heshmat S. Aldesuquy, Sadia A. Younis, Suzan Hussein: Characterization and optimization of abamectin—a powerful antiparasitic from a local Streptomyces avermitilis isolate. In: Folia Microbiologica. 23. April 2020, doi:10.1007/s12223-020-00779-4.</ref>

Chemische Eigenschaften

Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der Avermectine gehören.<ref name="Characterization" /> Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht.<ref>John G. MacConnell, Richard J. Demchak, Franz A. Preiser, Richard A. Dybas: Relative stability, toxicity, and penetrability of abamectin and its 8,9-oxide. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 6, November 1989, S. 1498–1501, doi:10.1021/jf00090a009.</ref>

Durch Hydrierung von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und nematizide Wirkstoff Ivermectin erhalten. Diese Reaktion ist mit dem Wilkinson-Katalysator möglich.<ref>Mariano D. Cristaldi, María I. Cabrera, Ernesto C. Martínez, Ricardo J. A. Grau: Finding the Simplest Mechanistic Kinetic Model Describing the Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Avermectin to Ivermectin. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 50, Nr. 8, 20. April 2011, S. 4252–4263, doi:10.1021/ie101289h.</ref>

Verwendung

Pflanzenschutz

Abamectin wird wegen seiner akariziden und insektiziden Wirkung<ref>Technisches Datenblatt <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vertimec (Memento vom 1. April 2016 im Internet Archive) (PDF; 177 kB) bei syngenta.com, abgerufen am 11. Juni 2013.</ref> (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.

Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.<ref>Eva Achinger: Sicherheitslücke bei Pestizidzulassungen. Abgerufen am 1. Juni 2023. tagesschau.de</ref>

Tiermedizin

Abamectin ist ferner gegen Fadenwürmer (Nematoden) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes und anderer Nutztiere eingesetzt.<ref>Tatjana Tišler, Nevenka Kožuh Eržen: Abamectin in the aquatic environment. In: Ecotoxicology. Band 15, Nr. 6, August 2006, S. 495–502, doi:10.1007/s10646-006-0085-1.</ref> In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.

Handelsnamen

Abba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein