Chrysomelidial

Strukturformel
	Struktur von Chrysomelidial
	(3S,8S)-Stereoisomer
Allgemeines
Name	Chrysomelidial
Andere Namen	2-Methyl-5-(1-methyl-2-oxo-ethyl)-cyclopent-1-en-carbaldehyd
Summenformel	C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref>Connolly/Hill: Dictionary of Terpenoids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-25770-4, S. 47 (books.google.de).</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chrysomelidial ist ein monocyclisches Monoterpen mit zwei Aldehydgruppen, welches zur Gruppe der Iridoide gehört.

Datei:Epi-chrysomelidial.svg

Struktur von Epi-Chrysomelidial (3S,8R)

Chrysomelidial hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome und kommt demzufolge in zwei diastereomeren Enantiomerenpaaren vor. Chrysomelidial und ein Diastereomer (Epi-Chrysomelidial) finden sich in den Wehrsekreten einiger Käfer-<ref>D. B. Weibel, N. J. Oldham, B. Feld, G. Glombitza, K. Dettner, W. Boland: Iridoid biosynthesis in staphylinid rove beetles (Coleoptera: Staphylinidae, Philonthinae). In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. 31, 2001, S. 583–591.</ref> und Milbenarten.<ref>G. Raspotnig, R. Kaiser, E. Stabentheiner, H-J. Leis: Chrysomelidial in the opisthonotal glands of the Oribatid mite, Oribotritia berlesei. In: Journal of Chemical Ecology. Volume 34, Issue 8, August 2008, S. 1081–1088. doi:10.1007/s10886-008-9508-1</ref> Seinen Namen hat es von den Blattkäfern (Chrysomelidae). Die beiden zum Chrysomelidial und zum Epi-Chrysomelidial spiegelbildlichen Enantiomere sind bisher ausschließlich von Pflanzen<ref>F. Murai, M. Tagawa: New iridoid enol glucosides, iridodialogentiobioside and dehydroiridodialogentiobioside from Actinidia polygama. In: Planta Medica. 37(3), 1979, S. 234–240.</ref> bekannt, zum Beispiel vom Japanischen Strahlengriffel, und werden meist als (+)- und (–)-Dehydroiridodial bezeichnet.

Einzelnachweise