Diiodmethan

Strukturformel
	Strukturformel von Diiodmethan
Allgemeines
Name	Diiodmethan
Andere Namen	Methyleniodid; Methylendiiodid;
Summenformel	CH2I2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-841-5
ECHA-InfoCard	100.000.765
PubChem	6346
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	267,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	3,325 g·cm−3<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="GESTIS"/><ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	67–69 °C (11 mmHg)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>; 181 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>; vollständig mischbar mit Ethanol, Isopropanol, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Xylol, Diethylether, Chloroform, Aceton und N,N-Dimethylformamid<ref name="François Cardarelli">François Cardarelli: Heavy Liquids for the Separation of Minerals: Their Preparation, Properties. Electrochem Technologies & Materials Incorporated, 2025, ISBN 978-1-77757-697-4, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Brechungsindex	1,7425 (20 °C)<ref name="CRC"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 264‐270‐273‐301+312‐501<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />; 830 mg·kg−1 (LD50, Maus, transdermal)<ref name="Merck" />; 1,3 mg·l−1 (4h) (LC50, Ratte, inh.)<ref name="Merck" />;
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	68,5 ± 0,8 kJ·mol−1<ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry. In: The Journal of Chemical Thermodynamics, 25 (2), 1993, S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diiodmethan (CH₂I₂), in der Literatur ist häufiger die Bezeichnung Methyleniodid bzw. die veraltete Version Methylenjodid anzutreffen, ist ein zweifach iodiertes Derivat des Methans und somit ein halogenierter Kohlenwasserstoff. In der Natur ist diese Verbindung bspw. in Seewasser in Konzentrationen von einigen pmol/mol zu finden.<ref>Vogt, Rainer et al.: Iodine chemistry and its role in halogen activation and ozone loss in the marine boundary layer: A model study. In: Journal of Atmospheric Chemistry 32.3, 1999, S. 375–395.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Diiodmethan kann ähnlich wie Dibrommethan durch Reaktion von Iodoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref>Roger Adams and C. S. Marvel: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 57, doi:10.15227/orgsyn.001.0057; Coll. Vol. 1, 1941, S. 358 (PDF).</ref>

Es kann auch durch Reaktion von Kaliumiodid mit Dichlormethan hergestellt werden sowie in sehr guter Ausbeute durch Oxidation von Iodessigsäure mit Kaliumperoxodisulfat.<ref>METHYLENE IODIDE. In: Organic Syntheses. Band 1, 1921, S. 57, doi:10.15227/orgsyn.001.0057. </ref>

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Dichlormethan mit Natriumiodid in Aceton gemäß der Finkelstein-Reaktion:<ref name="François Cardarelli" />

Eigenschaften

In frischem Zustand ist Diiodmethan eine farblose Flüssigkeit, die sich im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht bräunlich verfärben kann. Sowohl die Dichte als auch der Brechungsindex von Diiodmethan sind mit 3,325 g·cm⁻³<ref name="CRC"/> bzw. 1,7425 (20 °C und 589,3 nm)<ref name="CRC"/> außergewöhnlich hoch. Die Oberflächenspannung beträgt 0,0508 N·m⁻¹.<ref name="KRÜSS">Krüss: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Liquids (Memento vom 12. Februar 2014 im Internet Archive)</ref>

Verwendung

In der organischen Synthese kann CH₂I₂ zur Darstellung von Carbenen verwendet werden, zum Beispiel in der Simmons-Smith-Reaktion.<ref>H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness: Review of its use in the cyclopropanation of olefins. In: Org. React., 20, 1973, S. 1–131.</ref> Außerdem findet es als Iodquelle bei sandmeyerartigen Reaktionen Verwendung, zum Beispiel wenn in Systemen gearbeitet wird, in denen anorganische Iodide nicht löslich sind.<ref>V. Nair, S. Richardson: Modification of Nucleic Acid Bases via Radical Intermediates: Synthesis of Dihalogenated Purine Nucleosides. In: Synthesis, 1982, S. 670–672; doi:10.1055/s-1982-29896.</ref>

In der Mineralogie wird die Schwerflüssigkeit mithilfe der Immersionsmethode häufig zur Bestimmung des Brechungsindex von Mineralien, sowie zur Abtrennung und Dichtebestimmung unbekannter Schwermineralien verwendet.<ref name="Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina">Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="Will Kleber, Hans-Joachim Bautsch, Joachim Bohm, Detlef Klimm">Will Kleber, Hans-Joachim Bautsch, Joachim Bohm, Detlef Klimm: Einführung in die Kristallographie. De Gruyter, 2010, ISBN 978-3-486-59885-8, S. 314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref><ref name="François Cardarelli" /> Wegen seiner unbestimmten Toxizität sollte Diiodmethan hierfür nicht mehr verwendet werden, zumal es in vielen Fällen sehr einfach durch ungefährlichere Schwerflüssigkeiten ersetzt werden kann.<ref name="François Cardarelli" />

Bei der Kontaktwinkelmessung wird Diiodmethan als Referenzflüssigkeit zur Bestimmung der Oberflächenenergie von Festkörpern verwendet<ref>Anna Zdziennicka, Katarzyna Szymczyk, Joanna Krawczyk, Bronisław Jańczuk: Some remarks on the solid surface tension determination from contact angle measurements. In: Applied Surface Science. Band 405, 2017, S. 88–101, doi:10.1016/j.apsusc.2017.01.068. </ref>, da es für eine rein bzw. vorwiegend unpolare Flüssigkeit eine relativ hohe Oberflächenspannung aufweist und daher gut messbare Kontaktwinkel ausbildet.

Einzelnachweise

Vorlage:Klappleiste/Anfang Difluormethan | Dichlormethan | Dibrommethan | Diiodmethan Vorlage:Klappleiste/Ende