Procainamid

Strukturformel
	Strukturformel von Procainamid
Allgemeines
Freiname	Procainamid
Andere Namen	4-Amino-N-[2-(diethylamino)ethyl]benzamid (IUPAC); Procainamidum (INN);
Summenformel	C13H21N3O2 (Procainamid); C13H21N3O2·HCl (Procainamid·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-078-8
ECHA-InfoCard	100.000.072
PubChem	4913
ChemSpider	4744
DrugBank	DB01035
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01BA02
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum
Eigenschaften
Molare Masse	235,33 g·mol−1 (Procainamid); 271,79 g·mol−1 (Procainamid·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	46–48 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Procainamid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 165–169 °C (Procainamid-Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1333, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>;
Siedepunkt	210–215 °C (267 Pa)<ref name="RÖMPP Online" />
pKS-Wert	9,32<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	Wasser: 5050 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="ChemIDplus" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Procainamid ist strukturell mit Procain verwandt. Es ist ein Antiarrhythmikum der Gruppe der Natriumkanalblocker. Damit gehört es zu den Klasse-Ia-Antiarrhythmika nach der Vaughan/Williams-Klassifikation. Procainamid wird als Reserveantiarrhythmikum bei therapieresistenten ventrikulären Arrhythmien und bei supraventrikulären Arrhythmien bei Präexzitation eingesetzt.

Geschichte

Mit der Absicht ein neues Reservetherapeutikum für Cocain in der Lokalanästhesie zu entdecken synthetisierte Alfred Einhorn 1905 Procain. Die antiarrhythmische Wirkung des Procains wurde erst 1936 durch Frederick Mautz in Cleveland, Ohio, entdeckt.<ref>Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons, New York, NY 2005, ISBN 978-0-470-01552-0, S. 129, urn:nbn:de:101:1-201412158328. </ref> Da Procain jedoch zu schnell hydrolisierte, war es ungeeignet für die klinische Anwendung. Lester Charles Mark (geb. 1918) untersuchte das verwandte Procainamid, das 1951 zur Behandlung ventrikulärer Arrhythmien eingeführt wurde. Henry Max Woske (geb. 1924) bewies 1953 die Wirksamkeit auch gegen supraventrikuläre Arrhythmien.<ref>Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 163. </ref>

Pharmakokinetik

Procainamid hat eine kurze Plasmahalbwertszeit von 2 bis 4 Stunden und hat eine Bioverfügbarkeit von ca. 80 %. Da Procainamid über die Nieren ausgeschieden wird, sollte eine Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz beachtet werden.

Pharmakodynamik

Es weist eine schwächere anticholinerge Wirkung als Chinidin auf. Procainamid kann bei Dauertherapie zur Induktion von antinuklären Antikörpern (Systemischer Lupus erythematodes) führen, in diesem Fall sollte es unverzüglich abgesetzt werden. Weiterhin ist es möglich, dass bei der Behandlung mit Procainamid Nesselsucht, Fieber und Agranulozytose auftreten können.

Verfügbarkeit

Procainamid wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.<ref>Gelbe Liste</ref>

Einzelnachweise

Literatur

Gerd Herold: Innere Medizin. Eine vorlesungsorientierte Darstellung. 2004.
Thomas Karow, Ruth Lang: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung. 2003.
Eckard Oberdisse (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 1997.

Weblinks

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